[氰基-(2-甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯 | 408310-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基-(2-甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯
• 英文名称: cyano(2-methoxyphenyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-2-(2-methoxylphenyl)-acetonitrile；ethoxycarbonyloxy-(2-methoxy-phenyl)-acetonitrile；Aethoxycarbonyloxy-(2-methoxy-phenyl)-acetonitril；(+/-)-Kohlensaeure-aethylester-[cyan-(2-methoxy-phenyl)-methylester]；Cyano(2-methoxyphenyl)methyl ethyl carbonate；[cyano-(2-methoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 408310-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: SJGDVKZNKQCAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [氰基-(2-甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯 在 钯 、 苯 作用下， 生成 邻甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Über einen neuen Weg zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Benzylcyaniden

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19502830307
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[氰基-(2-甲氧基苯基)甲基]碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化铝促进碳酸氰醇的高效简便合成

  摘要：

  摘要 在γ-氧化铝的影响下，使用方便的一锅法，通过醛与氰基甲酸酯的反应很容易制备各种羟腈碳酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2062248

文献信息

• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Consecutive reactions to construct tricarbonyl compounds and synthetic applications thereof
  作者：Diego Madroñero、Cesar A. Mujica-Martinez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.1039/d1ra05187c

  日期：——

  Lithium anions derived from O-carbonate-protected cyanohydrins undergo conjugate addition to cycloalkenones with the concomitant transfer of the alkoxycarbonyl group to produce tricarbonyl compounds. These products offer numerous possibilities for further elaboration. The synthetic potential of the cascade products was demonstrated by forming bicyclic and tricyclic systems through intramolecular condensation

  衍生自 O-碳酸酯保护的氰醇的锂阴离子与环烯酮进行共轭加成，同时烷氧基羰基的转移产生三羰基化合物。这些产品为进一步阐述提供了许多可能性。通过分子内缩合反应形成双环和三环系统，证明了级联产物的合成潜力。
• Neutral π-Nucleophile-Catalyzed Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Shi-Kai Tian、Xiu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-980366

  日期：2007.6

  1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene, a neutral π-nucleophile, was found to be able to efficiently catalyze the cyanation (cyanosilylation and cyanocarbonation) of various aldehydes and ketones, and this study provided the first illustration of using a neutral π-nucleophile for the development of synthetically useful organocatalysis.

  研究发现，1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯这种中性Ï-亲核物能够高效地催化各种醛和酮的氰化反应（氰硅化反应和氰碳化反应），这项研究首次说明了如何利用中性Ï-亲核物来开发对合成有用的有机催化反应。
• Tuning the Catalytic Activity of Tertiary-Amine Functionalized Polyacrylonitrile Fibers by Adjusting the Surface Microenvironment
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Jian Cao、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700515

  日期：2017.10.10

  higher catalytic activity than that modified by hydrophilic ethanolamine groups. PANBTF can efficiently and rapidly catalyze the cyanation reaction of benzaldehyde and ethyl cyanoformate in water with a yield of 94 % at room temperature within 40 min. Moreover, a mechanism promoted by the hydrophobic microenvironment has been proposed to explain the high and specific catalytic activity of PANBTF. In addition

  用不同的胺官能化聚丙烯腈纤维，以在表面构建特殊的三维催化微环境。通过改变疏水性胺和亲水性胺的比例来调节纤维催化剂表面的微环境的极性。检查了这些微环境在水中氰化反应的催化性能。在这些具有不同微环境的纤维催化剂中，一种被更多的疏水苄胺基团改性的催化剂（PAN BT F）显示出比被亲水的乙醇胺基团改性的催化剂更高的催化活性。潘BTF可以在室温下40分钟内高效快速地催化苯甲醛和氰基甲酸乙酯在水中的氰化反应，产率为94％。此外，已经提出了疏水性微环境促进的机理来解释PAN BT F的高和特定的催化活性。此外，这种纤维催化剂无需进一步处理即可显示出极好的可回收性和可重复使用性（8倍），并且在常规条件下也表现良好。流动化学测试和放大实验，表明PAN BT F在工业生产中的应用潜力。
• Lewis Base Promoted Intramolecular Acylcyanation of α-Substituted Activated Alkenes: Construction of Ketones Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Zhe Zhuang、Jian-Ming Chen、Feng Pan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol3007716

  日期：2012.5.4

  A novel phosphine-promoted intramolecular acylcyanation of alpha-substituted activated alkenes has been developed, which provides a unique access to densely functionalized acyclic ketones bearing beta-quaternary carbon centers with a remarkable feature that both alpha- and beta-positions of activated alkene are functionalized.