4-(4-Bromophenyl)-4-hydroxybutanoic acid | 80707-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Bromophenyl)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 80707-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: FEGKGMVLGBMCTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Bromophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 在 二氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(3,5-dimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-4-(4-bromophenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Bromophenyl)-4-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672

文献信息

• Novel High-Affinity and Selective Biaromatic 4-Substituted γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Analogues as GHB Ligands: Design, Synthesis, and Binding Studies
  作者：Signe Høg、Petrine Wellendorph、Birgitte Nielsen、Karla Frydenvang、Ivar F. Dahl、Hans Bräuner-Osborne、Lotte Brehm、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm801112u

  日期：2008.12.25

  this study, a series of biaromatic 4-substituted GHB analogues, including 4'-phenethylphenyl, 4'-styrylphenyl, and 4'-benzyloxyphenyl GHB analogues, were synthesized and characterized pharmacologically in a [3H](E,RS)-(6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-5H-benzocyclohept-6-ylidene)acetic acid ([3H]NCS-382) binding assay and in GABA(A) and GABA(B) receptor binding assays. The compounds were selective for the

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。
• 1-(4-溴苯基)-1,4-丁二醇的合成方法
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN115536494A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及1‑(4‑溴苯基)‑1,4‑丁二醇的合成方法。本发明的方法包括以下步骤：傅克反应，以溴苯和丁二酸酐为起始原料反应得到化合物Ⅰ；酯化反应，以化合物Ⅰ和甲醇为原料，在氯化亚砜催化作用发生酯化反应，生成化合物Ⅱ；还原反应，以化合物Ⅱ为原料，在硼氢化钠作用下还原生成1‑(4‑溴苯基)‑1,4‑丁二醇粗品；重结晶纯化，在正庚烷和异丙醇的混合溶剂中或在石油醚和丙酮的混合溶剂中重结晶纯化，得到1‑(4‑溴苯基)‑1,4‑丁二醇的结晶固体产品。本发明的方法适于工业化大规模生产，合成过程涉及的操作步骤均为工业化生产中易行的操作，未使用高危险系数的原材料，是一种安全、高效、简便、经济的合成方法。