5-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde | 887973-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 887973-65-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: ZMKSDBAOUPRHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-((5-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl)methylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)烟酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以88%的产率得到5-(4-Chlorophenyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Extending the versatility of the Hemetsberger–Knittel indole synthesis through microwave and flow chemistry

  摘要：

  Microwave, flow and combination methodologies have been applied to the synthesis of a number of substituted indoles. Based on the Hemetsberger-Knittel (HK) process, modifications allow formation of products rapidly and in high yield. Adapting the methodology allows formation of 2-unsubstituted indoles and derivatives, and a route to analogs of the antitumor agent PLX-4032 is demonstrated. The utility of the HK substrates is further demonstrated through bioconjugation and subsequent ring closure and via Huisgen type [3+2] cycloaddition chemistry, allowing formation of peptide adducts which can be subsequently labeled with fluorine tags. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.066

文献信息

• Discovery of selective protein arginine methyltransferase 5 inhibitors and biological evaluations
  作者：Sen Ji、Shuang Ma、Wen-Jing Wang、Shen-Zhen Huang、Tian-qi Wang、Rong Xiang、Yi-Guo Hu、Qiang Chen、Lin-Li Li、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12881

  日期：2017.4

  PRMT5 is an important protein arginine methyltransferase that catalyzes the symmetric dimethylation of arginine resides on histones or non-histone substrate proteins. It has been thought as a promising target for many diseases, particularly cancer. Despite the potential applications of PRMT5 inhibitors in cancer treatment, very few of PRMT5i have been publicly reported. In this investigation, virtual

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，
• Extending the versatility of the Hemetsberger–Knittel indole synthesis through microwave and flow chemistry
  作者：Nadeesha Ranasinghe、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.066

  日期：2013.3

  Microwave, flow and combination methodologies have been applied to the synthesis of a number of substituted indoles. Based on the Hemetsberger-Knittel (HK) process, modifications allow formation of products rapidly and in high yield. Adapting the methodology allows formation of 2-unsubstituted indoles and derivatives, and a route to analogs of the antitumor agent PLX-4032 is demonstrated. The utility of the HK substrates is further demonstrated through bioconjugation and subsequent ring closure and via Huisgen type [3+2] cycloaddition chemistry, allowing formation of peptide adducts which can be subsequently labeled with fluorine tags. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.