(S)-2-phenyl-1-[(S)-2-phenyl-1-(2-pyrrolyl)ethyl]aziridine | 1003886-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-[(S)-2-phenyl-1-(2-pyrrolyl)ethyl]aziridine
• 英文别名: 2-[(1S)-2-phenyl-1-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1003886-52-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: FACGGLTUVKSLBM-RJKSWSIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(S)-2-phenyl-1-(2-pyrrolyl)ethyl]phenylglycinol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-2-phenyl-1-[(S)-2-phenyl-1-(2-pyrrolyl)ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过向手性 2-吡咯亚胺添加有机金属试剂不对称合成 1-(2-吡咯基) 烷基胺

  摘要：

  将有机金属（锂、镁、锌）试剂添加到衍生自 (S)-缬氨醇和 (S)-苯基甘氨醇的 2-吡咯亚胺中，以高产率和非对映选择性得到 N-取代的-1-(2-吡咯基) 烷基胺。(S,S)-非对映异构体是通过 β-氨基醇部分的常规环化制备对映体纯 1-[1-(2-吡咯基)烷基]氮丙啶和制备 (S)-N- 的有用中间体通过手性助剂的氧化裂解制备苯甲酰基 1-[1-(2-吡咯基)烷基]胺及其 N-取代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700597

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-(2-Pyrrolyl)alkylamines by the Addition of Organometallic Reagents to Chiral 2-Pyrroleimines
  作者：Giuseppe Alvaro、Romano Di Fabio、Andrea Gualandi、Diego Savoia

  DOI：10.1002/ejoc.200700597

  日期：2007.11

  magnesium, zinc) reagents to 2-pyrroleimines derived from (S)-valinol and (S)-phenylglycinol gave N-substituted-1-(2-pyrrolyl)alkylamines with high yields and diastereoselectivities. The (S,S)-diastereomers were useful intermediates for the preparation of enantiopure 1-[1-(2-pyrrolyl)alkyl]aziridines by routine cyclization of the β-amino alcohol moiety and for the preparation of (S)-N-benzoyl 1-[1-(2-pyrrolyl)alkyl]amines

  将有机金属（锂、镁、锌）试剂添加到衍生自 (S)-缬氨醇和 (S)-苯基甘氨醇的 2-吡咯亚胺中，以高产率和非对映选择性得到 N-取代的-1-(2-吡咯基) 烷基胺。(S,S)-非对映异构体是通过 β-氨基醇部分的常规环化制备对映体纯 1-[1-(2-吡咯基)烷基]氮丙啶和制备 (S)-N- 的有用中间体通过手性助剂的氧化裂解制备苯甲酰基 1-[1-(2-吡咯基)烷基]胺及其 N-取代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)