alpha-(2,4,6-三甲基苯基)乙胺 | 76808-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: alpha-(2,4,6-三甲基苯基)乙胺
• 英文名称: 1-mesitylethan-1-amine
• 英文别名: 1-mesitylethylamine；α,2,4,6-tetramethylbenzylamine；1-Mesitylethanamine；1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanamine
• CAS: 76808-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LVIICDKJNNIEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(2,4,6-三甲基苯基)乙胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-N-formyl-1-mesitylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然手性助剂：1-间苯甲基乙胺的设计，合成和拆分及其在不对称氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  1-Mesitylethylamine被设计为一种新的非天然手性助剂。外消旋的1-间苯甲基乙胺可以由间苯二酚氰化物分两步合成，并且可以通过分离衍生自（-）-氯甲酸薄荷酯的非对映异构氨基甲酸酯，然后用DIBAL还原和酸性水解来拆分。由对映体纯的1-间苯甲基乙胺和芳族醛制备的亚胺在路易斯酸存在下与Danishefsky的二烯反应，得到具有高非对映选择性的环加成产物4-吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00579-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 alpha-(2,4,6-三甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然手性助剂：1-间苯甲基乙胺的设计，合成和拆分及其在不对称氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  1-Mesitylethylamine被设计为一种新的非天然手性助剂。外消旋的1-间苯甲基乙胺可以由间苯二酚氰化物分两步合成，并且可以通过分离衍生自（-）-氯甲酸薄荷酯的非对映异构氨基甲酸酯，然后用DIBAL还原和酸性水解来拆分。由对映体纯的1-间苯甲基乙胺和芳族醛制备的亚胺在路易斯酸存在下与Danishefsky的二烯反应，得到具有高非对映选择性的环加成产物4-吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00579-0

文献信息

• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。
• [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021055326A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed are compounds of Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, n, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, X1, X2, X3 and X7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR139.

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• Dynamic stereochemistry of imines and derivatives. Part 16. Conformation and stereodynamics of oxaziridines, nitrones, and imines containing the N-(1-mesitylethyl) or (1-pentamethylphenylethyl) group; a nuclear magnetic resonance and X-ray crystallographic investigation
  作者：Derek R. Boyd、Kenneth M. McCombe、Thomas A. Hamor、W. Brian Jennings、Valerie E. Wilson

  DOI：10.1039/p29840000095

  日期：——

  barriers(8–17 kcal mol–1)were evaluated by lineshape analysis and compared with that in 1-mesitylethylamine. The conformation of 3,3-diphenyl-2-(1-mesitylethyl)oxaziridine (1), which shows abnormal ortho-methyl signal positions and a high rotational barrier, has been determined in the solid state by X-ray crystallography.

  在环境温度或低于环境温度下观察到的八个标题化合物中的邻甲基的1 H nmr化学位移非等价性被指定为绕芳基-CHMe键缓慢旋转。通过线形分析评估了旋转势垒（8–17 kcal mol –1），并将其与1-甲基间乙胺进行了比较。已经通过X射线晶体学测定了处于固态的3，3-二苯基-2-（1-间甲苯基乙基）恶二丙啶（1）的构型，该构型显示出异常的邻甲基信号位置和高的旋转势垒。
• Process for producing optically active 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, and salt thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20030232886A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  There are disclosed imine compounds of formula (7) and (11), and processes for preparing the same: 1

  揭示了式（7）和式（11）的亚胺化合物，以及其制备过程：1
• Chiral Ligands Based on Binaphthyl Scaffolds for Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/Cycloaddition Reactions
  作者：José Manuel González、Xandro Vidal、Manuel Angel Ortuño、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.2c09479

  日期：2022.11.30

  which are well-known to favor Pd-promoted C–H activations via concerted metalation–deprotonation mechanisms. We demonstrate that our new ligands enable substantially higher enantioselectivities than MPAAs in the assembly of 2-benzazepines through formal (5 + 2) cycloadditions between homobenzyltriflamides or o-methylbenzyltriflamides and allenes.

  我们报告了使用一类新型配体 (NOBINAc) 使用钯催化剂进行不对称 C-H 活化的第一个例子。这些配体将联萘支架的轴向手性与单 N 保护氨基酸 (MPAA) 的双功能和双齿配位特性相结合，众所周知，MPAA 通过协调的金属化-去质子化机制有利于 Pd 促进的 C-H 活化。我们证明，我们的新配体通过高苄基三氟酰胺或邻甲基苄基三氟酰胺和丙二烯之间的正式 (5 + 2) 环加成反应，在组装 2-苯并氮杂卓时，能够实现比 MPAA 更高的对映选择性。