(R)-2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one | 1001338-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1001338-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CXOVCQAUHPZDPL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one 、 1-氯-4-碘丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(R)-1-(4-chlorobutyl)-2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasubines I和II立体发散合成的催化对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种简洁高效的立体异构合成（+）-异戊二烯I和II的方法。关键的常见中间体是手性N-磺酰基2,3-二氢吡啶酮，它是通过N-甲苯磺酰基亚胺与Danishefsky's二烯之间新型的Cu催化的不对称形式的Aza -Diels-Alder形式反应而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo702076j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyridin-4(1H)-one 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(R)-2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasubines I和II立体发散合成的催化对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种简洁高效的立体异构合成（+）-异戊二烯I和II的方法。关键的常见中间体是手性N-磺酰基2,3-二氢吡啶酮，它是通过N-甲苯磺酰基亚胺与Danishefsky's二烯之间新型的Cu催化的不对称形式的Aza -Diels-Alder形式反应而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo702076j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Stereodivergent Synthesis of (+)-Lasubines I and II
  作者：Olga García Mancheño、Ramón Gómez Arrayás、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo702076j

  日期：2007.12.1

  A concise and efficient approach to the stereodivergent synthesis of (+)-lasubines I and II is described. The key common intermediate is a chiral N-sulfonyl 2,3-dihydropyridone obtained by a novel Cu-catalyzed asymmetric formal aza-Diels−Alder reaction between N-tosyl aldimines and Danishefsky's diene.

  描述了一种简洁高效的立体异构合成（+）-异戊二烯I和II的方法。关键的常见中间体是手性N-磺酰基2,3-二氢吡啶酮，它是通过N-甲苯磺酰基亚胺与Danishefsky's二烯之间新型的Cu催化的不对称形式的Aza -Diels-Alder形式反应而获得的。