(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-prenyloxy-1-hexen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane | 1000376-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-prenyloxy-1-hexen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(3S)-6-(3-methylbut-2-enoxy)hex-1-en-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1000376-31-7
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₃
• 分子量: 294.242
• InChiKey: FJOBBCNVXIEDEH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-prenyloxy-1-hexen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基碳酸酯与二硼的对映选择性取代：获得光学活性 α-手性烯丙基硼酸酯的有效途径

  摘要：

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja076634o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-prenyloxy-2-hexen-1-yl methyl carbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-prenyloxy-1-hexen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基碳酸酯与二硼的对映选择性取代：获得光学活性 α-手性烯丙基硼酸酯的有效途径

  摘要：

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja076634o

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Substitution of Allylic Carbonates with Diboron:  An Efficient Route to Optically Active α-Chiral Allylboronates
  作者：Hajime Ito、Shinichiro Ito、Yusuke Sasaki、Kou Matsuura、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja076634o

  日期：2007.12.1

  A method for the synthesis of alpha-chiral allylboronates featuring the Cu(I)-catalyzed enantioselective substitution of readily available allylic carbonates with a diboron is described. Using this method, various alpha-chiral allylboronates, including functionalized allylboronates, were successfully synthesized, with high enantiomeric purity.

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。