methyl (E,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-[(8S,9R)-8-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]dec-8-enoate | 944442-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-[(8S,9R)-8-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]dec-8-enoate
• CAS: 944442-68-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: LOSBKUORAARPOI-VBEABOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-[(8S,9R)-8-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]dec-8-enoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到methyl (E,5S,6S,11R,12S)-11,13-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12-trimethyltridec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A 和 B 的全合成。

  摘要：

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-7-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylheptanoate 、 (7R,8S)-7-((E)-3-Iodo-but-2-enyl)-8-methyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decane 在 四(三苯基膦)钯 铜 、 锌 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl (E,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-[(8S,9R)-8-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]dec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A 和 B 的全合成。

  摘要：

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.057

文献信息

• Total synthesis of mycolactones A and B
  作者：Fengbin Song、Steve Fidanze、Andrew B. Benowitz、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.057

  日期：2007.6

  are reported. The first generation total synthesis unambiguously confirmed our earlier assignment of the relative and absolute stereochemistry of mycolactones A and B. Knowledge of the chemical properties of the mycolactones accumulated through the first generation total synthesis allowed us to implement several major improvements to the original synthesis, including: (1) optimizing the choice of protecting

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。