methyl 3-[(2E,2'R,3'S,4'R,5'R)-5'-(benzoyloxymethyl)-3',4'-bis(benzyloxy)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]propenoate | 1006295-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2E,2'R,3'S,4'R,5'R)-5'-(benzoyloxymethyl)-3',4'-bis(benzyloxy)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]propenoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1006295-25-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₈
• 分子量: 601.697
• InChiKey: JYYCUHIVUOLQIL-DXCLCHTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2E,2'R,3'S,4'R,5'R)-5'-(benzoyloxymethyl)-3',4'-bis(benzyloxy)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 A1 的新合成方法和天然存在的 (+)-风信子 A6 的首次全合成和绝对构型分配

  摘要：

  天然存在的 (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] 和 (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy -3-羟甲基-5-甲基吡咯里西啶 [(+)-hyacinthacine A6 (2)] 已通过 Wittig 的方法合成，使用醛 7，由 (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-制备2'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,5-双（羟甲基）吡咯烷（3，部分保护的 DALDP），作为同手性原料和适当的叶立德，得到相应的 α,β-不饱和酯 8 或酮9分别进行内酰胺化和还原胺化，得到相应的中间体pyrrolizidin-5-one 11和完全保护的吡咯里西啶14。化合物11和14分别很容易转化为上述风信子1和2。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700820
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S,5S)-2-(benzoyloxymethyl)-5-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以420 mg的产率得到methyl 3-[(2E,2'R,3'S,4'R,5'R)-5'-(benzoyloxymethyl)-3',4'-bis(benzyloxy)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 A1 的新合成方法和天然存在的 (+)-风信子 A6 的首次全合成和绝对构型分配

  摘要：

  天然存在的 (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] 和 (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy -3-羟甲基-5-甲基吡咯里西啶 [(+)-hyacinthacine A6 (2)] 已通过 Wittig 的方法合成，使用醛 7，由 (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-制备2'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,5-双（羟甲基）吡咯烷（3，部分保护的 DALDP），作为同手性原料和适当的叶立德，得到相应的 α,β-不饱和酯 8 或酮9分别进行内酰胺化和还原胺化，得到相应的中间体pyrrolizidin-5-one 11和完全保护的吡咯里西啶14。化合物11和14分别很容易转化为上述风信子1和2。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700820

文献信息

• A New Synthetic Approach to (+)-Hyacinthacine A₁and the First Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Naturally Occurring (+)-Hyacinthacine A₆
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1002/ejoc.200700820

  日期：2007.12

  Naturally occurring (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] and(1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A6 (2)] have been synthesized by Wittig's methodology using aldehyde 7, prepared from (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2′-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (3, partially protected

  天然存在的 (1S,2R,3R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine [(+)-hyacinthacine A1 (1)] 和 (1S,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy -3-羟甲基-5-甲基吡咯里西啶 [(+)-hyacinthacine A6 (2)] 已通过 Wittig 的方法合成，使用醛 7，由 (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-制备2'-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,5-双（羟甲基）吡咯烷（3，部分保护的 DALDP），作为同手性原料和适当的叶立德，得到相应的 α,β-不饱和酯 8 或酮9分别进行内酰胺化和还原胺化，得到相应的中间体pyrrolizidin-5-one 11和完全保护的吡咯里西啶14。化合物11和14分别很容易转化为上述风信子1和2。(© Wiley-VCH