alpha-(4-溴苯基)-alpha-乙烯基吡啶-3-甲醇 | 70263-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(4-溴苯基)-alpha-乙烯基吡啶-3-甲醇
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: α-(4-bromophenyl)-α-vinylpyridine-3-methanol；3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-3-hydroxy-prop-(1)-ene；alpha-(4-Bromophenyl)-alpha-vinylpyridine-3-methanol；1-(4-bromophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 70263-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: MPZIBGBODUJREE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  430.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(4-溴苯基)-alpha-乙烯基吡啶-3-甲醇 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 泽麦定
  参考文献：
  名称：

  与齐美啶有关的吡啶基烯丙基胺的合成及其对神经元单胺摄取的抑制作用。

  摘要：

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。

  DOI：

  10.1021/jm00144a025
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 生成 alpha-(4-溴苯基)-alpha-乙烯基吡啶-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a019

文献信息

• Novel intermediate for preparation of therapeutically active compounds
  申请人：Astra Lakemedel AB

  公开号：US04216328A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  A novel compound of the formula ##STR1## useful in the preparation of therapeutically active compounds, especially compounds useful as antidepressive agents; a process for preparation of said compound and a process for preparing therapeutically active compounds employing said compound as an intermediate.

  一种新的化合物，化学式为##STR1##，在制备治疗活性化合物方面有用，特别是作为抗抑郁剂有用的化合物；一种制备该化合物的方法以及一种利用该化合物作为中间体制备治疗活性化合物的方法。
• A novel process for preparing bromophenyl-pyridyl-allylamines
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0052588A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  A novel process for preparing compounds of the formula wherein R is H or CH3, comprising reductive amination of an aldehyde of the formula with methylamine or dimethylamine in the presence of a reducing agent, and use of the aldehyde as starting material or intermediate. The end compounds are useful fortherapeu- tic treatment of depressive conditions.

  一种制备式中 R 为 H 或 CH3 的化合物的新工艺，包括在还原剂存在下将式中的醛与甲胺或二甲胺进行还原胺化，并将醛用作起始原料或中间体。 最终化合物可用于抑郁症的治疗。
• Synthesis of the Antidepressant Zimelidine and Related 3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)allylamines. Correlation of their Configurations.
  作者：Bernt Carnmalm、Tomas De Paulis、Thomas Högberg、Lars Johansson、Maj-Liz Persson、Seth-Olof Thorberg、Bengt Ulff

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.36b-0091

  日期：——
• Lundstrom; Hogberg; Gosztonyi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 3, p. 486 - 494
  作者：Lundstrom、Hogberg、Gosztonyi、De Paulis

  DOI：——

  日期：——
• Stereoconservative reductive methyl- and dimethylamination of isomeric 3,3-diarylpropenals. Synthetic and mechanistic studies on control of the stereochemistry
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00196a021

  日期：1984.11