alpha-(alpha-氨基丙基)苄醇 | 5897-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: alpha-(alpha-氨基丙基)苄醇
• 英文名称: 2-Amino-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: alpha-(alpha-Aminopropyl)benzyl alcohol；2-amino-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 5897-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD01664418
• 分子量: 165.235
• InChiKey: UOZNVPFVNBRISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5℃
• 沸点：
  293.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0203 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇	2-nitro-1-phenylbutyl alcohol	7248-39-7	C10H13NO3	195.218

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯基-2-丁胺	1-benzylpropylamine	30543-88-5	C10H15N	149.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(alpha-氨基丙基)苄醇 在 三氟化硼 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苯基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Karg, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1850,1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 alpha-(alpha-氨基丙基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen † ‡

  摘要：

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620722

文献信息

• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen
  作者：Friedrich Lehr、Jutta Gonnermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620722

  日期：1979.10.31

  Reactions of dilithio-nitroalkanes and dilithio-allynitroalkanes with carbonyl compounds

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应
• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。
• 3-Hydroxy-4-nitro-cyclohexanone aus Ketonen und 4-Nitrobuttersäurechlorid. Eine ringerweiternde Fünfringanellierung
  作者：Thomas Weller、Dieter Seebach、Raymond E. Davis、Brian B. Laird

  DOI：10.1002/hlca.19810640314

  日期：1981.4.29

  3-Hydroxy-4-nitro-cyclohexanones from Ketones and 4-Nitrobutanoyl Chloride. A Ring Enlarging Five-Ring Annulation

  来自酮的3-羟基-4-硝基-环己酮和4-硝基丁酰氯。扩大五环环形的环
• Process for producing optically active 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, and salt thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20030232886A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  There are disclosed imine compounds of formula (7) and (11), and processes for preparing the same: 1

  揭示了式（7）和式（11）的亚胺化合物，以及其制备过程：1