9-{(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}guanine | 959966-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}guanine
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-1,4-bis[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]butan-2-yl] benzoate
• CAS: 959966-63-3
• 化学式: C₃₀H₄₇N₅O₁₁P₂
• 分子量: 715.678
• InChiKey: FQDYXEUWHBWDFJ-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}guanine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 9-{(2S,3S)-3-hydroxy-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}guanine
  参考文献：
  名称：

  双功能无环核苷膦酸酯：嘌呤的手性9- {3-羟基[1,4-双（膦酰基甲氧基）]丁-2-基}衍生物的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.021
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-{(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}purine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-{(2S,3S)-3-(benzoyloxy)-1,4-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]butan-2-yl}guanine
  参考文献：
  名称：

  双功能无环核苷膦酸酯：嘌呤的手性9- {3-羟基[1,4-双（膦酰基甲氧基）]丁-2-基}衍生物的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.021