tert-butyl N-[(9S,11S,18S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-23-methyl-8,16,21-trioxo-18-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-oxa-13,20-dithia-17,25,26-triazatetracyclo[20.2.1.112,15.05,24]hexacosa-1,3,5(24),12(26),14,22-hexaen-11-yl]carbamate | 1010733-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl N-[(9S,11S,18S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-23-methyl-8,16,21-trioxo-18-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-oxa-13,20-dithia-17,25,26-triazatetracyclo[20.2.1.112,15.05,24]hexacosa-1,3,5(24),12(26),14,22-hexaen-11-yl]carbamate
• CAS: 1010733-20-6
• 化学式: C₄₁H₄₉N₅O₇S₃Si
• 分子量: 848.153
• InChiKey: RHMNFSAEJDTHHW-NAYUSWPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-sulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到tert-butyl N-[(9S,11S,18S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-23-methyl-8,16,21-trioxo-18-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-oxa-13,20-dithia-17,25,26-triazatetracyclo[20.2.1.112,15.05,24]hexacosa-1,3,5(24),12(26),14,22-hexaen-11-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h