(+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-hydroxypurine | 1085286-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-hydroxypurine
• 英文别名: 2-Amino-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylene-pent-4-enyl]purin-6-ol；2-amino-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylidenepent-4-enyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1085286-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 261.283
• InChiKey: HTWIUQSPFBMWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-chloropurine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(+/-)-9-[3-(hydroxymethyl)-2-methylenepent-4-en-1-yl]-2-amino-6-hydroxypurine
  参考文献：
  名称：

  新型无环鸟嘌呤衍生物的合成及抗HIV研究。

  摘要：

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701795839

文献信息

• Synthesis and anti-HIV Study of Novel Acyclic Guanine Derivatives
  作者：Aihong Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770701795839

  日期：2008.1.18

  This paper reports a new method for synthesizing an acyclic version of 6 '-methylene and 6 '(alpha)-methylated carbovir analogues. The introduction of a methylene group to the requisite 6 '-position was carried out employing a Mannich type reaction using Eshenmoser's salt (methylene-N,N-dimethylammonium iodide). Carbonyl enolate alkylation (LiHMDS, CH3I) was used to introduce a methyl group to the

  本文报道了一种合成6'-亚甲基和6'-α-甲基化Carbovir类似物的无环版本的新方法。使用曼尼希型反应，使用艾氏莫司氏盐（亚甲基-N，N-二甲基碘化铵），将亚甲基引入所需的6'-位。烯醇羰基烷基化（LiHMDS，CH 3）用于将甲基引入6'α-位。通过SN2型反应和脱保护，从溴化物化合物8和14成功地合成了鸟嘌呤类似物。当对合成的化合物11和17进行HIV-1测试时，它们显示出与任何抗HIV活性无关的毒性。