2,5-dibutyl-3-phenylethynylselenophene | 1032198-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibutyl-3-phenylethynylselenophene
• 英文别名: 2,5-Dibutyl-3-(2-phenylethynyl)selenophene
• CAS: 1032198-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₄Se
• 分子量: 343.371
• InChiKey: FFCKAFIOYUYAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(n-butyl)-3-iodoselenophene 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,5-dibutyl-3-phenylethynylselenophene
  参考文献：
  名称：

  通过无铜 Sonogashira 交叉偶联反应合成 3-炔基硒酚衍生物

  摘要：

  在无助催化剂条件下，在 DMF 中催化量的 Pd(PPh3)2Cl2 存在下，以 Et3N 为碱，3-碘硒酚衍生物与几个末端炔烃发生直接的 Sonogashira 交叉偶联反应。这种交叉偶联反应在温和的条件下顺利进行，并使用炔丙醇和炔丙醚以及烷基、乙烯基和芳基炔烃进行，以良好至极好的产率提供相应的 3-炔基硒吩。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700707

文献信息

• Synthesis of 3-Alkynylselenophene Derivatives by a Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Diego Alves、Joel S. dos Reis、Cristiane Luchese、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200700707

  日期：2008.1

  3-Iodoselenophene derivatives undergo direct Sonogashira cross-coupling reactions with several terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 in DMF with Et3N as the base under cocatalyst-free conditions. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with propargylic alcohols and propargylic ethers, as well as alkyl, vinyl and aryl alkynes

  在无助催化剂条件下，在 DMF 中催化量的 Pd(PPh3)2Cl2 存在下，以 Et3N 为碱，3-碘硒酚衍生物与几个末端炔烃发生直接的 Sonogashira 交叉偶联反应。这种交叉偶联反应在温和的条件下顺利进行，并使用炔丙醇和炔丙醚以及烷基、乙烯基和芳基炔烃进行，以良好至极好的产率提供相应的 3-炔基硒吩。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)