(S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolone | 1006901-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolone
• 英文别名: (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；(3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1006901-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YHDVGLHGYMNAFX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of (S)-(−)-O-methylbharatamine using (S)-N-tert-butanesulfinimine as a substrate

  摘要：

  The protoberberine-type alkaloid, (S)-(-)-O-methylbharatamine, has been synthesized in six steps involving the addition of laterally lithiated o-toluamide to (S)-N-tert-butanesulfinimine as the crucial process. The target alkaloid was obtained in 24.4% overall yield with 88% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.010
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolone
  参考文献：
  名称：

  芳香烯酰肼的立体选择性光诱导的电环闭合。3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  已经开发出灵活的路线，用于立体选择性地合成各种3-芳基二氢异喹啉酮和四氢异喹啉。关键步骤是通过1，4-远程不对称诱导，对映体选择性光诱导对映体纯芳族乙酰肼的6π-电子环闭环。N-N键裂解从初步的环状化合物中释放出手性附属物，和/或随之而来的内酰胺羰基还原，完成了标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.037