(S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1006901-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1006901-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NAKYUYUUJXHSRH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(2,2-diethoxyethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of (S)-(−)-O-methylbharatamine using (S)-N-tert-butanesulfinimine as a substrate

  摘要：

  The protoberberine-type alkaloid, (S)-(-)-O-methylbharatamine, has been synthesized in six steps involving the addition of laterally lithiated o-toluamide to (S)-N-tert-butanesulfinimine as the crucial process. The target alkaloid was obtained in 24.4% overall yield with 88% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of (S)-(−)-O-methylbharatamine using (S)-N-tert-butanesulfinimine as a substrate

  摘要：

  The protoberberine-type alkaloid, (S)-(-)-O-methylbharatamine, has been synthesized in six steps involving the addition of laterally lithiated o-toluamide to (S)-N-tert-butanesulfinimine as the crucial process. The target alkaloid was obtained in 24.4% overall yield with 88% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.010