1-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-3-phenylthiourea;2,2,2-trifluoroacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-3-phenylthiourea;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₇N₅S
• 分子量: 425.434
• InChiKey: AEHSTUGGTMZYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-3-苯基硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)phenyl]-3-phenylthiourea;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基胍和2-（芳基）亚咪唑烷的碱度（p K a）的影响：pH值和UV值与气相从头算键长预测的相关性

  摘要：

  的两个相关系列2-（芳基亚氨基）咪唑烷和芳基胍α的解离常数2 -肾上腺素能受体拮抗剂（化合物35总共）通过电势滴定，并通过使用96孔微量滴定板方法紫外分光光度法测定。使用这两种方法获得的实验值是非常一致的，并且与使用AIBLHiCoS方法计算的p K a值非常吻合，该方法仅使用了从头算的低理论水平获得的单键长度。咪唑烷和胍组化合物的预测能力非常好，偏差通常<0.30和<0.24 p K a单位，平均绝对误差（MAE）分别为0.23和0.29。研究各种取代基对芳基胍和2-（芳基氨基）咪唑烷衍生物的碱性的定量作用的研究对从事与生物学相关的含胍分子的药物化学家是有用的。

  DOI：

  10.1039/c7nj02497e

文献信息

• New Bis(2-aminoimidazoline) and Bisguanidine DNA Minor Groove Binders with Potent in Vivo Antitrypanosomal and Antiplasmodial Activity
  作者：Fernando Rodríguez、Isabel Rozas、Marcel Kaiser、Reto Brun、Binh Nguyen、W. David Wilson、Rory Nelson García、Christophe Dardonville

  DOI：10.1021/jm7013088

  日期：2008.2.1

  activity for three series of compounds supported the view of a mechanism of antitrypanosomal action due in part to the formation of a DNA complex. No correlation between antiplasmodial activity and in vitro inhibition of ferriprotoporphyrin IX biomineralisation was observed, suggesting that additional mechanism of action is likely to be involved.

  一系列 75 胍和 2-氨基咪唑啉类似物分子在体外对罗得西亚锥虫 STIB900 和恶性疟原虫 K1 进行了测定。双阳离子二苯基化合物对 T.b. 的 IC 50 值表现出最佳活性。rhodesiense 和 P. falciparum 在纳摩尔范围内。五种化合物（7b、9a、9b、10b 和 14b）在难以治愈的 T.b. 中以 20 mg/kg ip 给药后治愈了 100% 的治疗小鼠。罗得西亚 STIB900 小鼠模型。总体而言，带有 2-氨基咪唑啉阳离子的化合物比胍对应物具有更好的安全性。在 AT 位点的 DNA 结合亲和力与三个系列化合物的杀锥虫活性之间的相关性的观察支持了抗锥虫作用机制的观点，部分原因是形成了 DNA 复合物。
• Substituent effects on the basicity (pK_a) of aryl guanidines and 2-(arylimino)imidazolidines: correlations of pH-metric and UV-metric values with predictions from gas-phase ab initio bond lengths
  作者：Christophe Dardonville、Beth A. Caine、Marta Navarro de la Fuente、Guillermo Martín Herranz、Beatriz Corrales Mariblanca、Paul L. A. Popelier

  DOI：10.1039/c7nj02497e

  日期：——

  compounds was very good with deviations typically <0.30 and <0.24 pKa units, and a mean absolute error (MAE) of 0.23 and 0.29, respectively. The study of the quantitative effect of diverse substituents on the basicity of aryl guanidine and 2-(arylimino)imidazolidine derivatives is useful for medicinal chemists working with biologically relevant guanidine-containing molecules.

  的两个相关系列2-（芳基亚氨基）咪唑烷和芳基胍α的解离常数2 -肾上腺素能受体拮抗剂（化合物35总共）通过电势滴定，并通过使用96孔微量滴定板方法紫外分光光度法测定。使用这两种方法获得的实验值是非常一致的，并且与使用AIBLHiCoS方法计算的p K a值非常吻合，该方法仅使用了从头算的低理论水平获得的单键长度。咪唑烷和胍组化合物的预测能力非常好，偏差通常<0.30和<0.24 p K a单位，平均绝对误差（MAE）分别为0.23和0.29。研究各种取代基对芳基胍和2-（芳基氨基）咪唑烷衍生物的碱性的定量作用的研究对从事与生物学相关的含胍分子的药物化学家是有用的。