(2R,6S,7R)-7-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methylnonan-4-one | 1013652-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S,7R)-7-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methylnonan-4-one
• 英文别名: (2R,6S,7R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-7-phenylmethoxynonan-4-one
• CAS: 1013652-05-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: MMYWZAXKZFZABP-PYYUSEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,7R)-7-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methylnonan-4-one 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 (2R,4R,6S,7R)-7-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylnonan-4-ol 、 (2R,4S,6S,7R)-7-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylnonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成（+）-ordordin，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus的雄性产生的聚集信息素

  摘要：

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-(2-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-methylpentyl)-1,3-dithian-2-yl)propan-2-yloxy)-tert-butyldiphenylsilane 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,6S,7R)-7-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methylnonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成（+）-ordordin，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus的雄性产生的聚集信息素

  摘要：

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.051