(1R,2S,7R,8R,9R)-9-benzyloxy-6-isopropyl-9,13-dimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1(1,8).0(2,7)]pentadec-12-en-3-one | 1020068-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,7R,8R,9R)-9-benzyloxy-6-isopropyl-9,13-dimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1(1,8).0(2,7)]pentadec-12-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,8R,9R,12Z)-9,13-dimethyl-9-phenylmethoxy-6-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-12-en-3-one
• CAS: 1020068-81-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃
• 分子量: 396.57
• InChiKey: MCSFTNLAXGTVAH-JULIFTHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7R,8R,9R)-9-benzyloxy-6-isopropyl-9,13-dimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1(1,8).0(2,7)]pentadec-12-en-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(1S,2R,4S,6R,9R,10R,11R)-9-benzyloxy-12-isopropyl-4,9-dimethyl-5,16-dioxa-tetracyclo[9.4.1(2,10).0(4,6).0(1,11)]hexadeca-15-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋二萜（+）-vigulariol的不对称全合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704678
• 作为产物：
  描述：

  [1R,3R,3aS,7R,7aR,1(1R)]-1-(2-benzyloxyhex-5-en-2-yl)-7-isopropyl-3-(2-methylallyl)-hexahydroisobenzofuran-4(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以45%的产率得到(1R,2S,7R,8R,9R)-9-benzyloxy-6-isopropyl-9,13-dimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1(1,8).0(2,7)]pentadec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋二萜（+）-vigulariol的不对称全合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704678

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and X-Ray Crystal Structure of the Cytotoxic Marine Diterpene (+)-Vigulariol
  作者：Jochen Becker、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200704678

  日期：2008.2.15