1-[(4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one | 1013632-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 1013632-77-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₉Si
• 分子量: 610.861
• InChiKey: IHZYZDICRWTDOF-LLXYUCGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-[(4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one 在 L-Selectride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以823 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((2S,4R,5R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-[(4R,5R)-5-[(2S,4R,5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Peloruside A:  A Potent Microtubule Stabilizer
  作者：Arun K. Ghosh、Xiaoming Xu、Jae-Hun Kim、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol703091b

  日期：2008.3.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-peloruside A (1) is described. Peloruside A (1) is a potent microtubule stabilizer with significant clinical potential. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C24 segment 3 by a novel aldol protocol followed by Yamaguchi macrolactonization of the resulting seco-acid, selective methylation of hemi-ketal and removal

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。