alpha-[[[(2-氨基苯基)甲基]甲基氨基]甲基]苄醇 | 65514-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-[[[(2-氨基苯基)甲基]甲基氨基]甲基]苄醇
• 英文名称: N-(2-Aminobenzyl)-2-(methylamino)-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: α-({[(2-aminophenyl)methyl]methylamino}methyl)benzyl alcohol；N-(2-amino-benzyl)-1-phenyl-2-methylamino-1-ethanol；alpha-((((2-Aminophenyl)methyl)methylamino)methyl)benzyl alcohol；2-[(2-aminophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 65514-97-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: DVGIYWMJXYCEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-[[[(2-氨基苯基)甲基]甲基氨基]甲基]苄醇 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 诺米芬辛
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines

  摘要：

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26846
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-benzylidene)-methyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 alpha-[[[(2-氨基苯基)甲基]甲基氨基]甲基]苄醇
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors

  摘要：

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.050

文献信息

• A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov

  DOI：10.1055/s-1990-26846

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahyro-2-methyl-4-phenylisoquinolines 6 are obtained from aromatic aldehydes 1, methyl amine and α-haloacetophenones 2 in the presence of sodium borohydride followed by cyclization with sulfuric acid and zinc in methanol.

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：EGYT Gyogyszervegyeszeti Gyar

  公开号：US04537895A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  The invention relates to new 4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline derivatives of the general Formula I ##STR1## and salts thereof wherein R stands for hydrogen, lower alkyl or halogen and X represents a group of the general Formula --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.1 R.sup.2, --NH--R.sup.3 or --OR.sup.4, in which R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and stand for hydrogen or lower alkyl or R.sup.1 and R.sup.2 together with the adjacent nitrogen atom, they are attached to, form a 5- or 6-membered saturated heterocyclic ring which may optionally contain a further oxygen or sulfur atom or an optionally lower alkyl substituted imino group; n is an integral number 1, 2, 3 or 4; R.sup.3 stands for lower alkyl or optionally substituted phenyl and R.sup.4 is lower alkyl, halogeno lower alkyl, or phenyl lower alkyl. The compounds of the general Formula I are useful as antidepressants and antiparkinsone agents. The compounds of the general Formula I can be prepared by methods known per se.

  该发明涉及一般式I的新的4-芳基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其盐，其中R代表氢、较低的烷基或卤素，X代表一般式--(CH.sub.2).sub.n --NR^1 R^2、--NH--R^3或--OR^4的基团，其中R^1和R^2可以相同也可以不同，代表氢或较低的烷基，或者R^1和R^2与相邻的氮原子一起，连接形成一个可能含有进一步的氧或硫原子或一个可选择地较低烷基取代的亚胺基团的5-或6-成员饱和杂环环，n是整数1、2、3或4；R^3代表较低的烷基或可选择地取代的苯基，R^4是较低的烷基、卤代较低的烷基或苯基较低的烷基。一般式I的化合物可用作抗抑郁药和抗帕金森病药物。一般式I的化合物可以通过已知的方法制备。
• Verfahren zur Herstellung von N-/2-Aminobenzyl/-1-Phenyl-2-Methyl-Aminoäthanol
  申请人：DSO "PHARMACHIM"

  公开号：EP0066885A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  Die Herstellung des N-/2-Aminobenzyl/-1-phenyl-me- thylaminoäthanol erfolgt durch die Umsetzung von 2-Nitrobenzylmethylamin mit Styroloxid und die nachfolgende direkte katalytische Hydrierung des Zwischenprodukts N-/2-Nitrobenzyl/-1-phenyl-2-methylaminoäthanol in der Gegenwart von Raney-Nickel bei Luftdruck und Zimmertemperatur. Dies ist aus dem nachstehend angeführten Schema ersichtlich: Die Umsetzung zwischen 2-Nitrobenzylmethylamin und Styroloxid erfolgt in einem Medium von nichtpolaren Lösungsmitteln (z.B. Benzol, Toluol, Xylol), protonischen polaren Lösungsmitteln (z.B. Methanol, Äthanol), aprotonischen polaren Lösungsmitteln (z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid) sowie auch in der Abwesenheit eines Lösungsmittels bei einem Temperaturinterval von 60°C bis 150°C. Die Zeitdauer der Reaktion liegt bei 6 bis 20 Stunden. Die molaren Verhältnisse variieren von 1 1 bis 1 : 2 zugunsten des Styroloxids.

  N-/2-aminobenzyl/-1-phenyl-me- thylaminoethanol 是通过 2-硝基苄胺与氧化苯乙烯反应，然后在常压和室温下，在雷尼镍的存在下，直接催化中间产物 N-/2-itrobenzyl/-1-phenyl-2-methylaminoethanol 的氢化反应生成的。如下图所示： 2-硝基苄胺和氧化苯乙烯在非极性溶剂（如苯、甲苯、二甲苯）、质子极性溶剂 （如甲醇、乙醇）、质子极性溶剂（如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）以及无溶剂的介质 中发生反应，温度区间为 60°C 至 150°C。反应时间为 6 至 20 小时。氧化苯乙烯的摩尔比从 1 : 1 到 1 : 2 不等。
• Neue Pyridoindolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0140070A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridoindole und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Krankheiten, insbesondere ihre Verwendung zur Behandlung, von Erkrankungen des zentralen Nervensystems.

  本发明涉及新的吡啶吲哚及其酸加成盐、其制备工艺以及在防治疾病中的应用，特别是在治疗中枢神经系统疾病中的应用。
• Synthesis and pharmacological evaluation of some new tetrahydroisoquinoline derivatives inhibiting dopamine uptake and/or possessing a dopaminomimetic property
  作者：E. Zara-Kaczian、L. Gyorgy、Gyula Deak、A. Seregi、M. Doda

  DOI：10.1021/jm00157a012

  日期：1986.7

  As shown by structure-activity relationship studies in 8-(substituted-amino)-4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, the most important structural requirement for a marked antidepressant action is the presence of an ureido, (alkoxycarbonyl)amino, or [(alkylamino)acyl]amino group attached to the isoquinoline skeleton in position 8. In one of the biological tests a significant difference was found between 8-amino-4-phenyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (nomifensine) and the new compounds synthesized. Nearly all compounds substituted in the amino group either decrease the spontaneous motility in mice or exert no effect on it. Two syntheses have been elaborated for the preparation of the compounds represented by the general formulas II-V where R1 = hydrogen, halogen, or methyl; Y = CONHR, OCOR, or CO(CH2)nNHR, in which R = alkyl or aralkyl or NHR = cyclic amine and n = 1-2. The syntheses start either from the corresponding 8-amino-4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or from the corresponding noncyclized amino alcohols. Of the compounds, 4-(p-chlorophenyl)-8-[(ethoxy-carbonyl)amino]-2-methyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline was found to possess the highest activity.