(2S,3S)-2-[2-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxocyclopentyl]ethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylcyclohexan-1-one | 1015073-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[2-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxocyclopentyl]ethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1015073-20-7
• 化学式: C₃₉H₅₀O₅Si
• 分子量: 626.909
• InChiKey: PCOAGNNFLVVYIX-NHNWZJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[2-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxocyclopentyl]ethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylcyclohexan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(3aR,5aS,6S,9aR,9bR)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9a-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5a-methyl-3,4,5,6,7,8,9,9b-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-scabronine A的合成研究

  摘要：

  这封信描述了利用新的手性结构单元对（-）-scabronine A的合成研究，该结构单元是通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）成功制备的。这项研究中的关键转变是与季碳中心相邻的位置之间的两个片段的偶联反应，分子内羟醛反应，C14羟基定向氢化和扩环反应以提供5-6-7三环胱甘肽骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.109
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S)-2-[2-[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxocyclopentyl]ethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-scabronine A的合成研究

  摘要：

  这封信描述了利用新的手性结构单元对（-）-scabronine A的合成研究，该结构单元是通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）成功制备的。这项研究中的关键转变是与季碳中心相邻的位置之间的两个片段的偶联反应，分子内羟醛反应，C14羟基定向氢化和扩环反应以提供5-6-7三环胱甘肽骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.109

文献信息

• Synthetic studies on (−)-scabronine A
  作者：Hideaki Watanabe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.109

  日期：2008.2

  This Letter describes synthetic studies on (−)-scabronine A utilizing a new chiral building block successfully prepared via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) of an α-diazo-β-keto sulfone. The crucial transformations in this study are the coupling reaction of two fragments between the positions adjacent to a quaternary carbon center, the intramolecular aldol reaction, the

  这封信描述了利用新的手性结构单元对（-）-scabronine A的合成研究，该结构单元是通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）成功制备的。这项研究中的关键转变是与季碳中心相邻的位置之间的两个片段的偶联反应，分子内羟醛反应，C14羟基定向氢化和扩环反应以提供5-6-7三环胱甘肽骨架。