2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-[(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)oxy]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate | 1017572-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-[(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)oxy]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• 英文别名: [2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-7-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-3-oxo-1H-isoindol-5-yl] 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 1017572-63-2
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₈Si
• 分子量: 709.912
• InChiKey: ZZPIARWKILIKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-[(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)oxy]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid 、 2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-4-[(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)oxy]-6-hydroxyisoindolin-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-[(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)oxy]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031

文献信息

• First total synthesis of sterenins A, C and D
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuko Yamamoto、Toru Hasegawa、Keiji Saito、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.031

  日期：2008.3

  The first total synthesis of sterenins A, C and D, potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), is described. The prenyl group was regioselectively introduced by a Claisen rearrangement, whereas the construction of an isoindolinone skeleton was accomplished by the lactamization of lactones assisted by a phenolic hydroxyl group.

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。