alpha-叔丁基-alpha-苯基-苯甲醇 | 1657-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-叔丁基-alpha-苯基-苯甲醇
• 中文别名: Benzenemethanol,伪-(1,1-dimethylethyl)-伪-phenyl-
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: α-(tert-butyl)benzhydrol；diphenyl-tert-butylmethanol；1-Hydroxy-2.2-dimethyl-1.1-diphenyl-propan；α-Oxy-β.β-dimethyl-α.α-diphenyl-propan；β.β-Dimethyl-α.α-diphenyl-propylalkohol；tert-Butyldiphenylmethanol；2,2-dimethyl-1,1-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 1657-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: YOVSPPKJDDWJML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.5-221.2 °C
• 沸点：
  179-180 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.054 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-叔丁基-alpha-苯基-苯甲醇 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 250.0 ℃ 、41.18 MPa 条件下， 生成 1,1-diphenyl-2,2-dimethylpropane
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Toxicity of DDT Insecticides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a060
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 alpha-叔丁基-alpha-苯基-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen

  摘要：

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85115-6
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 (chloroethynyl)triisopropylsilane 在 gallium(III) trichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 alpha-叔丁基-alpha-苯基-苯甲醇 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-(triisopropylsilylethynyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  三氯化镓促进的1,4-二烯的乙炔化反应

  摘要：

  用三氯化镓（GaCl 3）使环戊二烯和甲硅烷基化的1,4-二烯脱质子化，并使所得戊二烯基镓与氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应。烯烃上的甲硅烷基取代基具有增加烯丙基质子的酸度的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800082

文献信息

• Carbanions 27. Rearrangements of (9-alkyl-9-fluorenyl)-methyllithium (or cesium) and 2,2-diphenyl-3,3-dimethyl-butyllithium
  作者：Erling Grovenstein、Jagvir Singh、Bhalchandra B. Patil、Don VanDerveer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90451-x

  日期：1994.1

  with some 9-neopentylphenanthrene which becomes the major product in diethyl ether solution at 35 °C. 2,2-Diphenyl-3,3-dimethylbutyllithium undergoes predominantly [1,2]-phenyl migration in THF at 0 °C. From an x-ray crystal study upon 9-tert-butyl-9-(chloromethyl)fluorene and 9-neopentyl-9-(chloromethyl)fluorene, it is concluded that steric acceleration is responsible for the unusual reactions of

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。
• Design, Reactivities, and Practical Application of Dialkylzinc Hydride Ate Complexes Generated <i>in Situ</i> from Dialkylzinc and Metal Hydride. A New Methodology for Activation of NaH and LiH under Mild Conditions
  作者：Masanobu Uchiyama、Shozo Furumoto、Mariko Saito、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja9718477

  日期：1997.11.1

  dialkylzinc hydride “ate” complexes, prepared from dialkylzinc and metal hydride, and investigated the reactivities (and the transference aptitude of ligands) of these zincates toward benzophenone. The results clearly reveal that dimethylzinc hydrides are the most powerful and selective zincates for the reduction of the carbonyl group. This complex reagent turned out to be effective for the reduction of esters

  我们设计了各种由二烷基锌和金属氢化物制备的二烷基氢化锌“ate”配合物，并研究了这些锌酸盐对二苯甲酮的反应性（和配体的转移能力）。结果清楚地表明，二甲基氢化锌是还原羰基的最有效和选择性的锌酸盐。事实证明，这种复杂的试剂可有效地将酯和酰胺以及醛和酮还原为相应的醇和胺，并且在温和条件下具有良好到极好的收率。此外，该方法成功地用于α,β-不饱和羰基化合物的高选择性1,2-还原、环氧化物的区域选择性开环还原以及在酮存在下醛的化学选择性还原。我们还讨论和阐明活性物质和这种还原的机制，使用一些具有相邻手性中心的羰基化合物的非对映选择性还原。还有，这...
• Modifying Alkylzinc Reactivity with 2,2′-Dipyridylamide: Activation of<i>t</i>BuZn Bonds for<i>para</i>-Alkylation of Benzophenone
  作者：David R. Armstrong、Jennifer A. Garden、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Stuart D. Robertson

  DOI：10.1002/anie.201302426

  日期：2013.7.8

  Undercover agent: Masquerading as a simple donor‐acceptor complex (1), sodium amide substoichiometrically activates tBu2Zn for the challenging 1,6‐addition of a tert‐butyl group to benzophenone. In contrast, the nonactivated tBu2Zn is ineffectual.

  卧底剂：伪装成一个简单的供体-受体复合物 ( 1 )，氨基钠亚化学计量地激活t Bu 2 Zn，以进行具有挑战性的叔丁基与二苯甲酮的1,6-加成。相反，未活化的t Bu 2 Zn 是无效的。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。

表征谱图