alpha-氯-N-(苯基甲基)-苯乙酰胺 | 27946-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氯-N-(苯基甲基)-苯乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-α-chlorophenylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-2-phenylethanamide；N-benzyl-2-chloro-2-phenylacetamide；chloro-phenyl-acetic acid benzylamide；Chlor-phenyl-essigsaeure-benzylamid；C-Chlor-C-phenyl-N-benzyl-acetamid；α-Phenyl-α-chlor-essigsaeure-benzylamid
• CAS: 27946-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: PPKWFXHUJIGMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯-N-(苯基甲基)-苯乙酰胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  Aziridine, 2,2-dichloro-3-phenyl-1-(phenylmethyl)- 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 alpha-氯-N-(苯基甲基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones

  摘要：

  标题化合物是通过 N-苄基-δ-氯乙酰胺的 Friedel-Crafts 环化反应合成的，N-苄基-δ-氯乙酰胺来自苯甲醛 N-苄基亚胺的二氯甲烷加合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28031

文献信息

• N-Substituted amino acid N′-benzylamides: synthesis, anticonvulsant, and metabolic activities
  作者：Cécile Béguin、Arnaud LeTiran、James P. Stables、Robert D. Voyksner、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.043

  日期：2004.6

  Amino acid amides (AAA) were prepared and evaluated in seizure models. The AAA displayed moderate-to-excellent activity in the maximal electroshock seizure (MES) test and were devoid of activity in the subcutaneous Metrazol-induced (scMet) seizure test. The AAA anticonvulsant activity was neither strongly influenced by the C(2) substituent nor by the degree of terminal amine substitution. An in vitro

  制备了氨基酸酰胺（AAA）并在癫痫发​​作模型中进行了评估。AAA在最大的电击惊厥（MES）测试中显示中等至优秀的活性，而在皮下美曲唑诱发的（scMet）惊厥测试中则没有活性。AAA抗惊厥活性既不受C（2）取代基，也不受末端胺取代度的强烈影响。一项体外代谢研究表明，结构-活性关系模式部分归因于在N末端胺单元发生的代谢过程。
• 2,7-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes: novel asymmetric access and controlled bridge-opening
  作者：Gary R. Peczkowski、Philip G. E. Craven、Darren Stead、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c8cc10263e

  日期：——

  triketopiperazines to enones afford products in high yield and enantiomeric ratio (er). Further modification delivers products possessing natural product (NP) scaffolds including diazabicyclo[2.2.1]heptane, prolinamide and harmicine.

  有机催化的取代的三酮哌嗪向烯酮的不对称迈克尔加成反应提供了高收率和对映体比率的产品（er）。进一步修饰可提供具有天然产物（NP）支架的产品，包括二氮杂双环[2.2.1]庚烷，脯氨酰胺和甜菜碱。
• Novel Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Dichloroaziridines from Imines via the KF/Al₂O₃-Promoted Generation of Dichlorocarbene from Chloroform
  作者：Masatoshi Mihara、Yoshio Ishino、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo050321z

  日期：2005.6.1

  KF/Al2O3 was found to be an efficient base for the reaction of imines with chloroform in acetonitrile to give gem-dichloroaziridines 2 in moderate to high yields. The KF/Al2O3-promoted dichloroaziridination can be carried out with simple workup, tolerates a variety of functional groups present in the imines, and proceeds smoothly with a smaller amount of carbene source.

  发现KF / Al 2 O 3是亚胺与氯仿在乙腈中反应以中等至高收率得到宝石-二氯氮丙啶2的有效碱。可以通过简单的后处理进行KF / Al 2 O 3促进的二氯叠氮基化，耐受亚胺中存在的各种官能团，并使用较少量的卡宾源平稳地进行。
• Experimental and Theoretical Investigation of an Azaoxyallyl Cation‐Templated Intramolecular Aryl Amination Leading to Oxindole Derivatives
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1002/chem.202201208

  日期：2022.11.7

  A detailed investigation on the reactivity of α-arylated azaoxyallyl cation undergoing intramolecular nucleophilic aryl-amination under catalyst-free conditions is presented. Azaoxyallyl cation-guided ortho-activation of the adjacent aromatic ring is central to this process aided by HFIP. This reaction manifold offers broad access to oxindole derivatives.

  详细研究了在无催化剂条件下进行分子内亲核芳基胺化的 α-芳基化氮杂氧烯丙基阳离子的反应性。在 HFIP 的辅助下，氮杂氧烯丙基阳离子引导的相邻芳环的邻位活化是该过程的核心。这种反应歧管提供了对羟吲哚衍生物的广泛使用。
• Synthesis of α-Chloroarylacetic Acid via Electrochemical Carboxylation of α,α-Dichloroarylmethane Derivatives
  作者：Corentin Maret、Nicolas David、David Pierrot、Eric Léonel、Vincent Levacher、Jean-François Brière、Sylvain Oudeyer

  DOI：10.3390/molecules28186704

  日期：——

  The electrocarboxylation of α,α-dichloroarylmethane derivatives in the presence of CO2 was achieved, providing several α-chloroarylacetic acid derivatives with modest yields but high selectivity (chlorinated vs. non-chlorinated or dicarboxylic acid products). The obtained products were then involved in several chemical transformations, underlining their potential as versatile intermediates in synthetic

  在 CO2 存在下实现了 α,α-二氯芳基甲烷衍生物的电羧化，提供了几种产率适中但选择性高的 α-氯芳基乙酸衍生物（氯化产物与非氯化产物或二羧酸产物）。获得的产品随后进行了多次化学转化，突显了它们作为合成化学中多功能中间体的潜力。基于控制实验和循环伏安法（CV）研究还提出了一种机制。