9-Nitropentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene | 1020659-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Nitropentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1020659-01-1
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₂
• 分子量: 311.34
• InChiKey: OEJLRUHSGLLWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzofluorene 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以49%的产率得到9-Nitropentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  来自苯并芴和二苯并芴的碳正离子的稳定离子 NMR 和 GIAO-DFT 研究；硝基衍生物的合成；致突变性测定和 X 射线分析

  摘要：

  7H-苯并[c]芴（2）、11H-苯并[b]芴（3）、11H-苯并[a]芴（4）、2-甲氧基-（5）、7 -甲氧基-(6)和9-甲氧基-11H-苯并[a]芴(7)、7H-二苯并[c,g]芴(8)、13H-二苯并[a,g]芴(9)、2 -甲氧基-13H-二苯并[a,g]芴(10)和5,6-二氢-13H-二苯并[a,g]芴(11)。所得碳正离子中的电荷离域模式是基于实验和/或计算 (GIAO-DFT) Δδ13C 值并通过 NPA 衍生的电荷变化 (Δq) 得出的。而母体系统（2、3、4、8 和 9）中的质子化区域选择性对应于由 DFT 计算出的能量最有利的碳正离子，而 OMe 取代衍生物（5、6、7、10 和 11）中的选择性为受甲氧基的强烈控制。苯并芴3、5、6和7和二苯并芴8，和 10 个是在非常温和的条件下硝化的。母体系统 3 和 8 中的硝化选择性与稳定离子质子化中的选择性相似，而 MeO

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701066

文献信息

• Stable-Ion NMR and GIAO-DFT Study of the Carbocations from Benzofluorenes and Dibenzofluorenes; Synthesis of Nitro Derivatives; Mutagenicity Assay and X-ray Analysis
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Fatima Sultana、Scott D. Bunge、Bimal K. Banik、Carol Swartz

  DOI：10.1002/ejoc.200701066

  日期：2008.4

  examples of stable carbocations are reported from 7H-benzo[c]fluorene (2), 11H-benzo[b]fluorene (3), 11H-benzo[a]fluorene (4), 2-methoxy- (5), 7-methoxy- (6), and 9-methoxy-11H-benzo[a]fluorene (7), 7H-dibenzo[c,g]fluorene (8), 13H-dibenzo[a,g]fluorene (9), 2-methoxy-13H-dibenzo[a,g]fluorene (10) and 5,6-dihydro-13H-dibenzo[a,g]fluorene (11). Charge-delocalization modes in the resulting carbocations

  7H-苯并[c]芴（2）、11H-苯并[b]芴（3）、11H-苯并[a]芴（4）、2-甲氧基-（5）、7 -甲氧基-(6)和9-甲氧基-11H-苯并[a]芴(7)、7H-二苯并[c,g]芴(8)、13H-二苯并[a,g]芴(9)、2 -甲氧基-13H-二苯并[a,g]芴(10)和5,6-二氢-13H-二苯并[a,g]芴(11)。所得碳正离子中的电荷离域模式是基于实验和/或计算 (GIAO-DFT) Δδ13C 值并通过 NPA 衍生的电荷变化 (Δq) 得出的。而母体系统（2、3、4、8 和 9）中的质子化区域选择性对应于由 DFT 计算出的能量最有利的碳正离子，而 OMe 取代衍生物（5、6、7、10 和 11）中的选择性为受甲氧基的强烈控制。苯并芴3、5、6和7和二苯并芴8，和 10 个是在非常温和的条件下硝化的。母体系统 3 和 8 中的硝化选择性与稳定离子质子化中的选择性相似，而 MeO