(1R,2S)-1-(2-chloro-phenyl)-2-((4S,5S)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol | 1021952-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2-chloro-phenyl)-2-((4S,5S)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(2-chlorophenyl)-2-[(4S,5S)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1021952-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 300.699
• InChiKey: RCJWFXYGQIHRMA-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(2-chlorophenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 以76%的产率得到(1R,2S)-1-(2-chloro-phenyl)-2-((4R,5R)-3-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z