(1S,2R,3R,5S,7aR)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-hydroxy-5-methylpyrrolizidine | 1030825-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S,7aR)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-hydroxy-5-methylpyrrolizidine
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,8R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-phenylmethoxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 1030825-35-4
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₃Si
• 分子量: 515.768
• InChiKey: HZBOWCZWEONCME-JKKSUWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S,7aR)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-hydroxy-5-methylpyrrolizidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,2R,3R,5S,7aR)-2-benzyloxy-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 7及其（-）-1- Epi-异构体的第一全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,8R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-phenylmethoxy-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到(1S,2R,3R,5S,7aR)-2-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1-hydroxy-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-扁豆碱A 7及其（-）-1- Epi-异构体的第一全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.009

文献信息

• First total synthesis and absolute configuration of naturally occurring (−)-hyacinthacine A7 and its (−)-1-epi-isomer
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo、Víctor Yáñez、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.009

  日期：2008.5

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid (−)-hyacinthacine A7, a glycosidase inhibitor of the pyrrolizidine class, is described. The homochiral starting material was tri-orthogonally protected DMDP 10, derived from d-fructose. Key steps of the synthesis were the carbon-chain lengthening at C(5′) in 10 to the α,β-unsaturated pyrrolidine ketone 12 and the one-pot construction of the

  描述了天然存在的生物碱（-）-扁豆碱A 7的聚合合成，这是一种吡咯烷核苷类的糖苷酶抑制剂。所述同手性原料是衍生自d-果糖的三正交保护的DMDP 10。合成的关键步骤是在10的C（5'）处将碳链延长至α，β-不饱和吡咯烷酮12和一锅法构建的13和14双吡咯烷酮体系。另一个关键步骤是13处C（1）的构型的部分反转，在完全脱保护后，不仅导致天然存在的靶分子9，而且导致其（-）-1-Epi-异构体19。