(1S,2S)-1-[(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol | 1049744-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 1049744-48-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: WXUVEWFWPBZPCF-RIFZZMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 碳酸氢钠 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从（R）-4-羟甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯实际合成乳酸菌素的关键中间体。

  摘要：

  建立了从（R）-4-羟甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯合成蛋白酶体抑制剂乳胞素的关键中间体的实用方法。（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯是用于合成含有α-取代的α-氨基酸部分的生物活性化合物的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.738
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]oxiranyl}methanol 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(1S,2S)-1-[(4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-4-羟甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯实际合成乳酸菌素的关键中间体。

  摘要：

  建立了从（R）-4-羟甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯合成蛋白酶体抑制剂乳胞素的关键中间体的实用方法。（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯是用于合成含有α-取代的α-氨基酸部分的生物活性化合物的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.738

文献信息

• Practical Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin from (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl Acetate
  作者：Hiroaki Miyaoka、Makoto Yamanishi、Ayako Hoshino、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1248/cpb.56.738

  日期：——

  A practical synthesis of a key intermediate for the proteasome inhibitor lactacystin from (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate was established. (R)-4-Hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate is a useful chiral building block for the synthesis of biologically active compounds containing alpha-substituted alpha-amino acid moieties.

  建立了从（R）-4-羟甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯合成蛋白酶体抑制剂乳胞素的关键中间体的实用方法。（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯是用于合成含有α-取代的α-氨基酸部分的生物活性化合物的有用的手性结构单元。