(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine | 1037306-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1037306-53-8
• 化学式: C₄₄H₄₉NO₅Si
• 分子量: 699.962
• InChiKey: HYOPSGYANLJLGR-IFTSGDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072566
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-(iodomethyl)pyrrolidine 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072566

文献信息

• Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols
  作者：Isidoro Izquierdo、María Plaza、Juan Tamayo、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1055/s-2008-1072566

  日期：2008.5

  A series of naturally occurring pyrrolidine alkaloids and analogues, with the general structure of trideoxy-2,5-iminohexitols (imino- or azasugars), have been enantiosynthesized using triorthogonally protected pyrrolidines, previously prepared from commercial d-fructose, as homochiral starting materials. The inhibitory activity of some of the described compounds against glycosidases and glycosyltransferases makes them potential therapeutic agents.

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。