[(4R,5R)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 1028182-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1028182-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LFDYAGSWNUULAQ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4S,5R)-4-(iodomethyl)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过 Chiron 方法全合成 8-Methoxygoniodiol

  摘要：

  使用现成的 δ-葡糖酸内酯作为手性来源，完成了 8-甲氧基角二醇的立体选择性合成。芳基格氏试剂在醛上的立体选择性加成和丙炔酸乙酯对手性环氧化物的区域选择性打开是该合成中涉及的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072511
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(4R,5R)-5-[(R)-methoxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Chiron 方法全合成 8-Methoxygoniodiol

  摘要：

  使用现成的 δ-葡糖酸内酯作为手性来源，完成了 8-甲氧基角二醇的立体选择性合成。芳基格氏试剂在醛上的立体选择性加成和丙炔酸乙酯对手性环氧化物的区域选择性打开是该合成中涉及的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072511

文献信息

• Total Synthesis of 8-Methoxygoniodiol via Chiron Approach
  作者：J. Yadav、B. Rao、K. Sanjeevarao、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1072511

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 8-methoxygoniodiol is accomplished using readily available δ-gluconolactone as a chiral source. The stereoselective addition of aryl Grignard reagent on aldehyde and regioselective opening of chiral epoxide by ethyl propiolate are the key steps involved in this synthesis.

  使用现成的 δ-葡糖酸内酯作为手性来源，完成了 8-甲氧基角二醇的立体选择性合成。芳基格氏试剂在醛上的立体选择性加成和丙炔酸乙酯对手性环氧化物的区域选择性打开是该合成中涉及的关键步骤。