8-methoxy-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthol | 1037067-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthol
• 英文别名: 8-Methoxy-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1037067-70-1
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₄
• 分子量: 314.189
• InChiKey: NEYAKCOMYMMHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-N-methyl-5-iodo-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 8-methoxy-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-epi-4'-O-demethylancistrobertsonine C 、 5-epi-4'-O-demethylancistrobertsonine C
  参考文献：
  名称：

  不对称铃木交叉偶联合成抗疟萘基异喹啉生物碱5- epi -4'- O-去甲基顺二十二烷

  摘要：

  的第一全合成抗疟naphthylisoquinoline生物碱5-外延-4'- ø -demethylancistrobertsonine C（1A）及其-尚未非自然-atropo非对映体，1B进行说明。合成的关键步骤是通过Suzuki反应建立旋转受阻的立体立体联芳基轴。在钯催化的交叉偶联中使用手性配体可以将低的内部不对称诱导增加至非对映体比例为74:26。阻转非对映异构体的轴向构型分配通过2D NMR实验获得，并通过量子化学CD计算得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.087
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-8-methoxy-3-methyl-1-naphthalenol 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8-methoxy-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  不对称铃木交叉偶联合成抗疟萘基异喹啉生物碱5- epi -4'- O-去甲基顺二十二烷

  摘要：

  的第一全合成抗疟naphthylisoquinoline生物碱5-外延-4'- ø -demethylancistrobertsonine C（1A）及其-尚未非自然-atropo非对映体，1B进行说明。合成的关键步骤是通过Suzuki反应建立旋转受阻的立体立体联芳基轴。在钯催化的交叉偶联中使用手性配体可以将低的内部不对称诱导增加至非对映体比例为74:26。阻转非对映异构体的轴向构型分配通过2D NMR实验获得，并通过量子化学CD计算得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.087

文献信息

• Total synthesis of the antimalarial naphthylisoquinoline alkaloid 5-epi-4′-O-demethylancistrobertsonine C by asymmetric Suzuki cross-coupling
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Rüdenauer、Torsten Bruhn、Lauren Benson、Reto Brun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.087

  日期：2008.6

  , 1b, is described. The key step of the synthesis is the construction of the rotationally hindered and thus stereogenic biaryl axis, which was built up by a Suzuki reaction. The use of chiral ligands in the palladium-catalyzed cross-coupling permitted to increase the low internal asymmetric induction up to a diastereomeric ratio of 74:26. The assignment of the axial configurations of the atropo-diastereomers

  的第一全合成抗疟naphthylisoquinoline生物碱5-外延-4'- ø -demethylancistrobertsonine C（1A）及其-尚未非自然-atropo非对映体，1B进行说明。合成的关键步骤是通过Suzuki反应建立旋转受阻的立体立体联芳基轴。在钯催化的交叉偶联中使用手性配体可以将低的内部不对称诱导增加至非对映体比例为74:26。阻转非对映异构体的轴向构型分配通过2D NMR实验获得，并通过量子化学CD计算得到证实。