3-[4-(methylthio)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 1041167-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-[4-(methylthio)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 3-(4-methylsulfanylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 1041167-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NS₂
• 分子量: 273.423
• InChiKey: CKYBUZPMONPXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲硫基)苯基]-2-[(2-硝基苯基)硫代]乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以57%的产率得到3-[4-(methylthio)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  从吩噻嗪到3-苯基-1,4-苯并噻嗪衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA多药外排泵的抑制剂。

  摘要：

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701623q

文献信息

• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。