tert-butyl N-[(2S,3R,16R,17S)-18-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-17-chloro-16-hydroxy-6,18-dioxo-3-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate | 1045720-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3R,16R,17S)-18-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-17-chloro-16-hydroxy-6,18-dioxo-3-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 1045720-48-6
• 化学式: C₄₀H₅₇ClN₂O₇S
• 分子量: 745.421
• InChiKey: DALRUBNGSRDPEM-YPKGBLAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3R,16R,17S)-18-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-17-chloro-16-hydroxy-6,18-dioxo-3-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,16R,17S)-2-chloro-3-hydroxy-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-13-oxo-16-phenylmethoxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-chloroethanone 、 tert-butyl N-[(2S,3R)-6,16-dioxo-3-phenylmethoxyhexadecan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3R,16R,17S)-18-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-17-chloro-16-hydroxy-6,18-dioxo-3-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱(-)-桑酸D的首次不对称合成

  摘要：

  报道了 (-)-morusimic acid D 的第一个不对称合成，它是一种含有生物碱的 2,3-TRANS-2,6-CIS-2-甲基-6-取代哌啶-3-醇。关键步骤是 N,O-二保护 3-羟基戊二酰亚胺的还原烷基化、逐步还原烷基化和使用改性 Evans 手性助剂的不对称醇醛型反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072737