Tert-butyl 3-(3-((5-(hydroxyamino)-5-oxopentyl)carbamoyl)isoxazol-5-yl)phenylcarbamate | 1045792-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(3-((5-(hydroxyamino)-5-oxopentyl)carbamoyl)isoxazol-5-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[3-[[5-(hydroxyamino)-5-oxopentyl]carbamoyl]-1,2-oxazol-5-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1045792-60-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₆
• 分子量: 418.45
• InChiKey: HPDGNTVEPAKSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[5-(3-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-3-isoxazolecarboxamido]pentanoate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到Tert-butyl 3-(3-((5-(hydroxyamino)-5-oxopentyl)carbamoyl)isoxazol-5-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈环加成 (NOC) 反应生成分子探针：一类新的酶选择性组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACIs) 在 HDAC6 上显示出皮摩尔活性。

  摘要：

  已经使用腈氧化物环加成化学合成了一系列含有苯基异恶唑作为 CAP 基团的基于异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂。鉴定了效力约为2皮摩尔的HDAC6选择性抑制剂。检查了一些化合物阻断胰腺癌细胞生长的能力，发现其效力比 SAHA 强约 10 倍。这项研究为探索 HDAC 生物学提供了有价值的新分子探针。

  DOI：

  10.1021/jm8002894

文献信息

• Use of the Nitrile Oxide Cycloaddition (NOC) Reaction for Molecular Probe Generation: A New Class of Enzyme Selective Histone Deacetylase Inhibitors (HDACIs) Showing Picomolar Activity at HDAC6
  作者：Alan P. Kozikowski、Subhasish Tapadar、Doris N. Luchini、Ki Hwan Kim、Daniel D. Billadeau

  DOI：10.1021/jm8002894

  日期：2008.8.1

  as the CAP group has been synthesized using nitrile oxide cycloaddition chemistry. An HDAC6 selective inhibitor having a potency of approximately 2 picomolar was identified. Some of the compounds were examined for their ability to block pancreatic cancer cell growth and found to be about 10-fold more potent than SAHA. This research provides valuable, new molecular probes for use in exploring HDAC biology

  已经使用腈氧化物环加成化学合成了一系列含有苯基异恶唑作为 CAP 基团的基于异羟肟酸酯的 HDAC 抑制剂。鉴定了效力约为2皮摩尔的HDAC6选择性抑制剂。检查了一些化合物阻断胰腺癌细胞生长的能力，发现其效力比 SAHA 强约 10 倍。这项研究为探索 HDAC 生物学提供了有价值的新分子探针。