[(3-Ethyl-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-methoxy-methylsulfanyl]-benzene | 54337-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(3-Ethyl-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-methoxy-methylsulfanyl]-benzene
• 英文别名: [(3-Ethyl-2,2-dimethylcyclopropyl)-methoxymethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 54337-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: JVBUBKTXQBFGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-Ethyl-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-methoxy-methylsulfanyl]-benzene 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Ethyl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-丁烯基苯硫醚与醛和酮的反应。在2,2-二甲基环丙烷烃合成中的应用

  摘要：

  碱促进 3-甲基-2-丁烯基苯硫醚与醛和酮的加成选择性地发生在烯丙基部分的 γ 位。产物被转化为甲磺酸盐。用亲核试剂处理所得高烯丙基酯引发环化反应，以优异的产率得到环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1371
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 生成 [(3-Ethyl-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-methoxy-methylsulfanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-丁烯基苯硫醚与醛和酮的反应。在2,2-二甲基环丙烷烃合成中的应用

  摘要：

  碱促进 3-甲基-2-丁烯基苯硫醚与醛和酮的加成选择性地发生在烯丙基部分的 γ 位。产物被转化为甲磺酸盐。用亲核试剂处理所得高烯丙基酯引发环化反应，以优异的产率得到环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1371

文献信息

• THE REACTION OF 3-METHYL-2-BUTENYL PHENYL SULFIDE WITH ALDEHYDES AND KETONES. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF 2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBALDEHYDES
  作者：Kiyosi Kondo、Kiyohide Matsui、Akira Negishi

  DOI：10.1246/cl.1974.1371

  日期：1974.11.5

  The base promoted addition of 3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide to aldehydes and ketones occurred selectively on the γ-position of the allylic moiety. The product was converted to the methanesulfonate. Treatment of the resulting homoallylic ester with nucleophiles induced the cyclization to give cyclopropane derivatives in excellent yields.

  碱促进 3-甲基-2-丁烯基苯硫醚与醛和酮的加成选择性地发生在烯丙基部分的 γ 位。产物被转化为甲磺酸盐。用亲核试剂处理所得高烯丙基酯引发环化反应，以优异的产率得到环丙烷衍生物。