beta-亚甲基吡啶-2-乙醇 | 58379-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: beta-亚甲基吡啶-2-乙醇
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: beta-Methylenepyridine-2-ethanol；2-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 58379-60-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: YMJQERFTJRYEGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(1-chloromethylvinyl)pyridine	117267-58-0	C8H8ClN	153.611

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-(羟甲基-乙基)吡啶	2-(pyridin-2-yl)propan-1-ol	68888-19-7	C8H11NO	137.181
  (2R)-2-(2-吡啶基)-1-丙醇	(R)-2-(pyridin-2-yl)propan-1-ol	194228-34-7	C8H11NO	137.181

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-亚甲基吡啶-2-乙醇 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(羟甲基-乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 beta-亚甲基吡啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Richard, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective Heck reactions of heteroaryl halides with electron-rich olefins in ionic liquid
  作者：Wen Pei、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.008

  日期：2005.8

  Palladium-catalyzed Heck reactions of the heteroaryl halides, halopyridines, bromoquinoline and bromothiophenes, with the electron-rich olefins vinyl ethers and allyl alcohol were shown to give essentially only the branched olefins in an imidazolium ionic liquid, whereas in molecular solvents a mixture of regioisomers was formed. The method obviates the need for aryl triflates and stoichiometric inorganic

  杂芳基卤化物，卤代吡啶，溴喹啉和溴噻吩与钯的催化的Heck反应与富电子烯烃乙烯基醚和烯丙醇显示出在咪唑鎓离子液体中基本上仅得到支链烯烃，而在分子溶剂中则为区域异构体的混合物成立了。该方法消除了对芳基三氟甲磺酸酯和化学计量的无机盐添加剂的需要，从而提供了易于引入结合了乙酰基和2-烯丙基醇官能度的官能化杂芳族化合物的方法。
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Various 2-Aryl-1,6-Enynes: Synthesis of Bicyclic Compounds Bearing Quaternary Carbon Center
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2002.1040

  日期：2002.10

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivative (acyclic exo-methylene compounds) efficiently produced 1-aryl-bicyclo[3.3.0] octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon center in good yields. The reaction of 1,7-enynes was also investigated.

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。
• Catalytic Photoinduced Intramolecular Decarboxylative and Desulfonylative <i>sp</i>^<i>3</i> Allylation Enabled by Sulfinate Salts
  作者：Franz‐Lucas Haut、Riccardo S. Mega、Joan V. Estornell、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202304084

  日期：2023.7.10

  Herein, we describe a catalytic intramolecular decarboxylative/desulfonylative sp³ allylation triggered by sulfinate salts under light irradiation. The reaction is likely enabled by a non‐classical, radical‐polar crossover mechanism, allowing rapid and reliable access to valuable allyl architectures from readily accessible precursors. The protocol is characterized by its operational simplicity and scalability, employing abundant, commercially available catalysts.

  摘要在本文中，我们描述了一种在光照射下由亚硫酸盐引发的催化分子内脱羧/脱磺sp3烯丙基化反应。该反应可能是通过非经典性的自由基-极性交叉机制实现的，从而可以快速可靠地从容易获得的前体中获得有价值的烯丙基结构。该方案的特点是操作简单、可扩展性强，并采用了丰富的市售催化剂。
• Investigation of Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 2-Aryl-1,6- and 1-Methyl-1,7-enynes (exo-Olefins) and 1-Phenyl-1-octen-7-yne (endo-Olefin)
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-03-9993

  日期：——

  The intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivatives (exo-olefins) efficiently produced arylbicyclo[3.3.0]octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon centers at angular positions in good yields. Although a similar reaction of 2-phenyl-1-octen-7-yne (exo-olefin), which is a homologue of 2-phenyl-1-hepten-6-yne, did not take place, the reaction of the methyl derivatives smoothly proceeded. However, the reaction of regioisomeric 1-phenyl-1-octen-7-yne (endo-olefin) afforded the desired product in moderate yields.
• Unique carbamation of 2-(2-pyridyl)-1,3-propanediol by phosgenation followed by ammonolysis
  作者：Yong Moon Choi、Victor Rosso、Norbert Kucharczyk、R. Duane Sofia

  DOI：10.1021/jo00047a035

  日期：1992.10