2-Methylsulfanyl-6-thiazol-2-yl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one | 112380-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-6-thiazol-2-yl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 112380-47-9
• 化学式: C₈H₉N₃OS₂
• 分子量: 227.311
• InChiKey: KXWPPOASMFEUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲硫基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methylsulfanyl-6-thiazol-2-yl-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28013

文献信息

• A New Route to 5,6-Dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lucjan Strekowski、Rebecca A. Watson、Michelle A. Faunce

  DOI：10.1055/s-1987-28013

  日期：——

  The addition reaction of 2,4-bis(methylthio)pyrimidine or 2, 4-dimethoxypyrimidine with organolithium reagents produces unstable 6-substituted 2,4-bis(methylthio)-5,6-dihydropyrimidines and 2, 4-dimethoxy-5,6-dihydropyrimidines, respectively. The regioselective hydrolysis of these addition products gives the respective 6-substituted 2-methylthio-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)ones and 6-substituted 2-methoxy-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)ones. The methoxy products can be hydrolyzed further to 6-substituted dihydrouracils.

  2,4-双（甲硫基）嘧啶或2,4-二甲氧基嘧啶与有机锂试剂的加成反应生成不稳定的6-取代2,4-双（甲硫基）-5,6-二氢嘧啶和2,4-二甲氧基-5,6-二氢嘧啶。对这些加成产物进行区域选择性水解可得到相应的6-取代2-甲硫基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮和6-取代2-甲氧基-5,6-二氢嘧啶-4（3H）酮。甲氧基产物可以进一步水解为6-取代二氢尿嘧啶。