(2,6,6-Trimethyl-cyclohexa-2,4-dienylmethanesulfonyl)-benzene | 79399-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6,6-Trimethyl-cyclohexa-2,4-dienylmethanesulfonyl)-benzene
• 英文别名: 6-(Benzenesulfonylmethyl)-1,5,5-trimethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 79399-66-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: KLTZWQKZGIUYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 (E)-1-(1-Chloro-3-methyl-but-2-ene-1-sulfonyl)-2-methyl-buta-1,3-diene 生成 (2,6,6-Trimethyl-cyclohexa-2,4-dienylmethanesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  迈克尔诱导兰伯格-贝克伦德共轭类异戊二烯的同源性

  摘要：

  在DMSO中用苯磺酸钠处理砜1或2可获得头到尾偶联的共轭单萜5-8。3的相应反应给出异构体16和17。的尾对尾同系4种配料2:10 2 ë，4 E / Z共轭类异戊二烯-混合物18和19。各种类异戊二烯混合物被分离成组分，异构体的构型由1确定1 H NMR双共振和NMR / NOE技术。头对尾和尾对尾偶联的类异戊二烯混合物5-8和18-21分别以2：1的比例异构化为2 E / Z和4 E混合物。通过用头部官能化的异戊二烯合成子10处理1获得C 15砜11和13。提出了一些关于MIRB同源立体化学过程的推测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92030-7

文献信息

• The michael induced ramberg-bäcklund homologation to conjugated isoprenoids
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. de Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92030-7

  日期：1981.1

  technique. The head-to-tail and tail-to-tail coupled isoprenoid mixtures 5–8 and 18–21, respectively, are isomerized to 2E/Z, 4E-mixtures in a 2:1 ratio. The C15-sulfones 11 and 13 are obtained by treatment of 1 with the head-functionalized isoprene synthon 10. Some speculations on the stereochemical course of the MIRB-homologation are presented.

  在DMSO中用苯磺酸钠处理砜1或2可获得头到尾偶联的共轭单萜5-8。3的相应反应给出异构体16和17。的尾对尾同系4种配料2:10 2 ë，4 E / Z共轭类异戊二烯-混合物18和19。各种类异戊二烯混合物被分离成组分，异构体的构型由1确定1 H NMR双共振和NMR / NOE技术。头对尾和尾对尾偶联的类异戊二烯混合物5-8和18-21分别以2：1的比例异构化为2 E / Z和4 E混合物。通过用头部官能化的异戊二烯合成子10处理1获得C 15砜11和13。提出了一些关于MIRB同源立体化学过程的推测。