Methyl 3-methyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcyclopent-3-ene-1-carboxylate | 71847-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 3-methyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 71847-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: FKKQEODGGXYLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 4-carboxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-甲基新霉素A的全合成

  摘要：

  通过应用乙烯基锂试剂（2）和丙烯酸甲酯之间的环化反应作为关键步骤，完成了（±）-甲基新霉素A（1）的新合成。

  DOI：

  10.1039/c39810000714
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-3-羰基戊酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 Methyl 3-methyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基phospho盐合成环戊烷天然产物

  摘要：

  从涉及phospho盐的环化反应中获得的环戊烯酮被转化为二氢茉莉酮，二氢茉莉酮和甲基新霉素A和B的已知前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80229-x

文献信息

• METHYL 3-LITHIO-2-METHYL-3-PHENYLTHIO-2-PROPENOATE AS A ZWITTERIONIC THREE-CARBON ADDEND; REACTIONS WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Kôhei Isobe、Masaaki Fuse、Hiroshi Kosugi、Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1979.785

  日期：1979.7.5

  With α,β-enoates and aldehydes, methyl 3-lithio-2-methyl-3-phenylthio-2-propenoate undergoes addition and cyclization yielding functionalized cyclopentenones and butenolides, respectively. Reaction with acyl chlorides gives γ-keto-α,β-enoates.

  使用 α,β-烯酸酯和醛，3-lithio-2-methyl-3-phenylthio-2-propenoate 进行加成和环化，分别产生官能化的环戊烯酮和丁烯内酯。与酰氯反应生成γ-酮-α,β-烯酸酯。
• Synthesis of cyclopentanoid natural products via vinyl phosphonium salts
  作者：Andrew G. Cameron、Alan T. Hewson、Matthew I. Osammor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80229-x

  日期：1984.1

  Cyclopentenones obtained from cyclisations involving phosphonium salts are converted to dihydrojasmone, dihydrojasmolone and known precursors of methylenomycins A and B.

  从涉及phospho盐的环化反应中获得的环戊烯酮被转化为二氢茉莉酮，二氢茉莉酮和甲基新霉素A和B的已知前体。
• A total synthesis of (±)-methylenomycin A
  作者：Yasuhiro Takahashi、Kôhei Isobe、Hisahiro Hagiwara、Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39810000714

  日期：——

  A new synthesis of (±)-methylenomycin A (1) has been accomplished by applying the cyclisation reaction between the vinyl-lithium reagent (2) and methyl acrylate as the key step.

  通过应用乙烯基锂试剂（2）和丙烯酸甲酯之间的环化反应作为关键步骤，完成了（±）-甲基新霉素A（1）的新合成。