1-[2,2-Bis(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine | 111448-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2,2-Bis(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine
• CAS: 111448-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂
• 分子量: 302.367
• InChiKey: LKFQFYLITOQHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-epoxypropyl)-N-ethoxycarbonylaniline 、 1-[2,2-Bis(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-[2,2-bis(4-fluorophenyl)ethyl]-4-[3-[(N-ethoxycarbonyl-N-phenyl)amino]-2-hydroxypropyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型二苯基哌嗪衍生物的合成及其在中枢神经系统中作为多巴胺摄取抑制剂的活性。

  摘要：

  制备了一系列新的含有苯基取代的氨基丙醇部分的二苯基哌嗪衍生物，该衍生物在二苯基和哌嗪部分之间的位点进行了修饰，并评估了大鼠纹状体膜中多巴胺转运蛋白与[（3）H] GBR12935的结合亲和力。这些合成的化合物表现出明显的多巴胺转运蛋白结合亲和力（IC（50）<30 nM），其中一些活性与被称为强力多巴胺摄取抑制剂的GBR12909活性相当，显示出具有纳摩尔范围IC（50）值的活性。其中，使用体内脑微透析评估了大鼠纹状体中1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪2的细胞外多巴胺水平。腹膜内给药2（0.01、0.03或0。1 mmol / kg）引起大鼠纹状体透析液中多巴胺水平的剂量依赖性增加。2引起的多巴胺水平的最大增加大于GBR12909。这些新颖的二苯基哌嗪衍生物的药理数据表明，该化合物在中枢神经系统中具有有效的多巴胺摄取抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,2-bis(4-fluorophenyl)-ethyl]-4-(phenylmethyl)piperazine hydrochloride 在 钯 水 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2,2-Bis(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Diarylalkyl-substituted alkylamines and medicaments containing them

  摘要：

  描述了一种化合物I ##STR1##，其中R.sup.1是环烷基，烯基，环烯基，苯基，##STR2##，其中J、L、M和E是甲基或氮，J'、L'、M'和E'是亚甲基，羰基或亚胺基；R.sup.2是苯基或苯基烷基；a是各种胺基基团；m为2、3或4；n为1、2、3或4。还描述了这些化合物I的盐。化合物I和盐是钙拮抗剂。

  公开号：

  US04918073A1

文献信息

• Syntheses of Novel Diphenyl Piperazine Derivatives and Their Activities as Inhibitors of Dopamine Uptake in the Central Nervous System
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Masaki Mitani、Nobuo Kubota、Nobuyuki Kawakatsu、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00061-0

  日期：2003.4

  A new series of diphenyl piperazine derivatives containing the phenyl substituted aminopropanol moiety, which were modified at sites between the diphenyl and piperazine moieties, was prepared and evaluated for dopamine transporter binding affinity with [(3)H]GBR12935 in rat striatal membranes. These synthesized compounds showed apparent dopamine transporter binding affinities (IC(50)<30 nM) and some

  制备了一系列新的含有苯基取代的氨基丙醇部分的二苯基哌嗪衍生物，该衍生物在二苯基和哌嗪部分之间的位点进行了修饰，并评估了大鼠纹状体膜中多巴胺转运蛋白与[（3）H] GBR12935的结合亲和力。这些合成的化合物表现出明显的多巴胺转运蛋白结合亲和力（IC（50）<30 nM），其中一些活性与被称为强力多巴胺摄取抑制剂的GBR12909活性相当，显示出具有纳摩尔范围IC（50）值的活性。其中，使用体内脑微透析评估了大鼠纹状体中1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪2的细胞外多巴胺水平。腹膜内给药2（0.01、0.03或0。1 mmol / kg）引起大鼠纹状体透析液中多巴胺水平的剂量依赖性增加。2引起的多巴胺水平的最大增加大于GBR12909。这些新颖的二苯基哌嗪衍生物的药理数据表明，该化合物在中枢神经系统中具有有效的多巴胺摄取抑制活性。
• Diarylalkyl-substituierte Alkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229623A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Beschrieben werden Verbindungen I mit R1 gleich Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Phenyl, mit B, C, D, E gleich Methin oder Stickstoff und B', C', D', E' Methylen, Carbonyl, Imino; R2 gleich Phenyl oder Phenylalkyl; A gleich verschiedene Aminreste; m gleich 2, 3 oder 4; n gleich 1, 2, 3 oder 4; beschrieben werden auch Salze dieser Verbindungen 1. Verbindungen I und die Salze sind Calcium-Antagonisten.

  所述化合物 I 其中 R1 是环烷基、烯基、环烯基或苯基、 其中 B、C、D、E 是甲烷或氮，以及 B'、C'、D'、E'是亚甲基、羰基、亚氨基； R2 是苯基或苯基烷基； A 是不同的胺基 m 是 2、3 或 4 n 为 1、2、3 或 4； 化合物 I 及其盐类是钙拮抗剂。
• Isochromane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0458387A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  The invention concerns an isochromane derivative having the general formula I in which R1 is one to four substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl (1-4 C), alkoxy (1-4 C), halogen, or CF3, or as two adjacent substituents together a methylenedioxy group; R2 is one to four substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl (1-4 C), alkoxy (1-4 C), halogen, or CF3, or as two adjacent substituents together a methylenedioxy group; R3 is one to four substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl (1-4 C), alkoxy (1-4 C), halogen, or CF3, or as two adjacent substituents together a methylenedioxy group; R4 is selected from hydrogen or alkyl (1-4 C); A is a bond or an alkylene or alkylidene group with 1-6 carbon atoms; B is an alkylene or alkylidene group with 1-6 carbon atoms when Y is a bond, or B is an alkylene group with 2-6 carbon atoms when Y is a group selected from 0, S, or NRs; X is CH or N; and R5 is selected from hydrogen or alkyl (1-4 C); or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有通式 I 的异铬烷衍生物。 其中 R1 是独立选自氢、羟基、烷基 (1-4C)、烷氧基 (1-4C)、卤素或 CF3 的一至四个取代基，或两个相邻取代基共同组成的亚甲基二氧基；R2 是独立选自氢、羟基、烷基 (1-4C)、烷氧基 (1-4C)、卤素或 CF3 的一至四个取代基，或两个相邻取代基共同组成一个亚甲基二氧基； R3 是独立选自氢、羟基、烷基 (1-4C)、烷氧基 (1-4C)、卤素或 CF3 的一至四个取代基，或两个相邻取代基共同组成一个亚甲基二氧基；R4 选自氢或烷基（1-4 C）；A 是键或具有 1-6 个碳原子的亚烷基或烯基；当 Y 是键时，B 是具有 1-6 个碳原子的亚烷基或烯基，或当 Y 是选自 0、S 或 NRs 的基团时，B 是具有 2-6 个碳原子的亚烷基；X 是 CH 或 N；以及 R5 选自氢或烷基（1-4 C）；或其药学上可接受的盐。
• US4918073A
  申请人：——

  公开号：US4918073A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US5238939A
  申请人：——

  公开号：US5238939A

  公开（公告）日：1993-08-24