N-Benzoyl-1-(3.4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-2-alanin | 54837-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-1-(3.4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-2-alanin
• 英文别名: 2-Benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 54837-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: UYAGDABSNFZHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 生成 N-Benzoyl-1-(3.4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-2-alanin
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING N-ACYLPHENYLALANINES
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0174375A1

  公开（公告）日：1986-03-19

  A process for preparing N-acylphenylalanines represented by formula (II): wherein R3 and R4 each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phenoxy group, a hydroxy group or a methylenedioxy group, R represents a methyl group or a phenyl group, by catalytic reduction of an N-acyl-p-phenylserine represented by formula (I): wherein R1 and R2 each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phenoxy group, a benzyloxy group or a methylenedioxy group, and R is as defined above, in a solvent in the presence of a reducing catalyst or both a reducing catalyst and an acid.

  一种通过催化还原式(I)代表的N-酰基-苯基丝氨酸制备式(II)代表的N-酰基苯丙氨酸的工艺： 其中R3和R4各自代表氢原子、烷基、烷氧基、苯氧基、羟基或亚甲基二氧基，R代表甲基或苯基：其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、烷基、烷氧基、苯氧基、苄氧基或亚甲基二氧基，R 如上文所定义。
• US4675439A
  申请人：——

  公开号：US4675439A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of <i>O</i>-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors
  作者：J. R. Butterick、A. M. Unrau

  DOI：10.1139/v74-418

  日期：1974.8.15

  The catecholamine analogs (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-alanine (1), β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine (2), (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-amino propane (3), (±)-erythro, threo-α-aminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (4), and (±)-erythro, threo-α-methylaminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (5) have been synthesized and optimized yields are reported. The availability of certain carbon-14 compounds has dictated logical starting points in the synthesis of ¹⁴C-tagged analogs. These syntheses were designed for metabolic and disposition work in connection with a pilot project concerned with the aetiology of schizophrenia with particular reference to the Osmond–Smythies – Harley-Mason hypothesis (2) of 1952.

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。