delta-4,6-胆甾二烯醇 | 14214-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: delta-4,6-胆甾二烯醇
• 英文名称: cholest-4,6-diene-3-ol
• 英文别名: cholesta-4,6-dien-3-ol, (3β)-；3β-hydroxycholesta-4,6-diene；(3β)-cholesta-4,6-dien-3-ol；cholesta-4,6-dien-3β-ol；4,6-cholestadien-3β-ol；4,6-cholestadienol；4,6-Cholestadien-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 14214-69-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: KIULDMFHZZHYKZ-DPAQBDIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  492.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-4,6-胆甾二烯醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cholesta-1,5,7-trien-3β-ol

  摘要：

  胆固醇-4,6-二烯-3β-醇（4）是通过在催化剂四丁基溴化铵的存在下，用碱对7-溴胆固醇进行脱氢溴化反应而选择性获得的。将4与2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌氧化，得到胆固醇-1,4,6-三烯-3-酮（7）。在酸性条件下，将7与乙酸异丙烯酯反应，得到3-乙酰氧基-1,3,5,7-胆固醇四烯，用硼氢化钙还原，得到胆固醇-1,5,7-三烯-3β-醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3702
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到delta-4,6-胆甾二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 1,4,6-cholestatrien-3-one and 1,4,6-androstatriene-3,17-dione by various hydride reagents

  摘要：

  The chemoselectivity of rigid cyclic alpha,omega-unsaturated carbonyl group on the reducing agents was influenced by the ring size and steric factor. Cholesterol (cholest-5-en-3 beta-ol) and dehydroepiandrosterone (DHEA) were oxidized with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form 1,4,6-cholestatrien-3-one and 1,4,6-androstatriene-3,17-dione. They were reduced with NaBH4, lithium tri-sec-butylborohydride (L-Selectride), LiAlH4, 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), lithium triethylborohydride (Super-hydride), and BH3.(CH3)(2)S in various conditions, respectively. Reduction of 1,4,6-cholestatrien-3-one and 1,4,6-androstatriene-3,17-dione by NaBH4 (4 equiv.) produced 4,6-cholestadien-3 beta-ol and 4,6-androstadiene-3 beta,17 beta-diol, respectively Reduction by L-Selectride (12 equiv.) afforded 4,6-cholestadien-3 alpha-ol and 4,6-androstadiene-3 alpha,17 beta-diol, chemoselectively Reaction with Super-hydride (12 equiv.) produced 4,6-cholestadien-3-one and 3-oxo-4,6-androstadien-17 beta-ol. Reduction of 1,4,6-cholestatrien-3-one by 9-BBN (14 equiv.) produced 1,4,6-cholestatrien-3 alpha-ol, but 1,4,6-androstatriene-3,17-dione was not reacted with 9-BBN in the reaction conditions. Reaction of LiAlH4 (6 equiv.) formed 4,6-cholestadien-3 beta-ol and 3-oxo-1,4,6-androstatrien-17 beta-ol. Reduction of 1,4,6-cholestatrien-3-one by BH3.(CH3)2S (11 equiv.) gave cholestane as major compound and unlike reactivity of cholesterol, 1,4,6-androstatriene-3,17-dione by 8 equiv. of BH3.(CH3)(2)s formed 3-oxo-1,4,6-androstatrien-17 beta-ol. LiAlH4 and BH3.(CH3)(2)S showed relatively low chemoselectivity. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.008

文献信息

• Epoxidation and reduction of cholesterol, 1,4,6-cholestatrien-3-one and 4,6-cholestadien-3β-ol
  作者：Eunsook Ma、Haksoon Kim、Eunjeong Kim

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.003

  日期：2005.4

  Many naturally occurring polyhydroxylated sterols and oxysterols exhibit potent biologic activities. This paper describes reagent and position selectivity of epoxidation and reduction of cholesterol derivatives. Cholesterol was reacted with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) to form 5alpha,6alpha-epoxycholestan-3beta-ol, but in reaction with 30% H(2)O(2), it did not reacted. 1,4,6-cholestatrien-3-one

  许多天然存在的多羟基固醇和氧固醇具有强大的生物活性。本文介绍了环氧化和胆固醇衍生物还原的试剂和位置选择性。胆固醇与间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）反应形成5alpha，6alpha-epoxycholestan-3beta-ol，但与30％H（2）O（2）反应时，它没有反应。从胆固醇和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌在二恶烷中获得1,4,6-胆甾烯三烯-3-酮。1,4,6-cholestatrien-3-one与30％H（2）O（2）和5％NaOH的甲醇溶液反应生成1alpha，2alpha-epoxy-4,6-cholestadien-3-one用NaBH（4）进行立体选择性还原，形成1alpha，2alpha-环氧-4,6-胆甾二烯3beta-ol，并在无水乙醇中用锂金属还原，得到2-乙氧基-1,4,6-胆甾烯三-3-。1,4 用m-CPBA在二氯甲烷中将6-胆甾烯三烯3-1环
• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar

  DOI：10.1093/bioinformatics/18.11.1548

  日期：2002.11.1

  Summary: A graphics package has been developed to display the main chain torsion angles phi, psi (φ, Ψ); (Ramachandran angles) in a protein of known structure. In addition, the package calculates the Ramachandran angles at the central residue in the stretch of three amino acids having specified the flanking residue types. The package displays the Ramachandran angles along with a detailed analysis output. This software is incorporated with all the protein structures available in the Protein Databank.

  Availability: This package is available over the world wide web at http://144.16.71.146/rp/ or http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp.

  Contact: [e-mail]

  * To whom correspondence should be addressed.

  † This work is dedicated to Late Professor G. N. Ramachandran.

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。
• Mass Spectrometry Characterization of the 5α-, 7α-, and 7β-Hydroxy Derivatives of β-Sitosterol, Campesterol, Stigmasterol, and Brassicasterol
  作者：Renzo Bortolomeazzi、Michela De Zan、Lorena Pizzale、Lanfranco S. Conte

  DOI：10.1021/jf9812580

  日期：1999.8.1

  chromatography mobilities, specific color reactions, and mass spectral data with those of the corresponding hydroxy derivatives of cholesterol, which were synthesized in the same manner. The phytosterols had the same behavior to photooxidation as cholesterol and, moreover, the different phytosterols photooxidized at about the same rate. The mass spectra of the trimethylsilyl ethers of the hydroxy derivatives

  β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-氢过氧化物是通过在吡啶并以血卟啉为敏化剂的条件下将各甾醇在吡啶中进行光氧化而获得的。氢过氧化物的还原得到相应的5α-羟基衍生物。通过使等分的5α-氢过氧化物异构化为7α-氢过氧化物而获得固醇的7α-氢过氧化物和7β-氢过氧化物，其继而异构化为7β-氢过氧化物。还原得到相应的7α-和7β-羟基衍生物。通过比较薄层色谱的迁移率，特定的颜色反应，确定了β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-，7α-和7β-羟基衍生物。质谱数据与相应的胆固醇羟基衍生物的质谱数据相同。植物甾醇对光氧化的行为与胆固醇相同，而且，不同的植物甾醇以大约相同的速率光氧化。研究的植物甾醇的羟基衍生物的三甲基甲硅烷基醚和胆固醇的相应羟基衍生物的质谱具有相同的裂解模式和相似的相对离子丰度。
• ?2,4,6-Cholestatrien. Beitrag zum Mechanismus der HBr-Abspaltung aus 7-Brom-cholesterylbenzoat
  作者：J. Schmutz、H. Schaltegger、M. Sanz

  DOI：10.1002/hlca.19510340417

  日期：——

  1. Bei der HBr-Abspaltung aus 7β-Brom-cholesterylbenzoat wurde als Nebenprodukt ein Trien isoliert, dem sehr wahrscheinlich die Formel eines Δ2,4,6-Cholestatriens zukommt.

  1.孛DER的HBr-Abspaltung AUS7β-维奇-cholesterylbenzoat wurde ALS Nebenprodukt EIN三烯isoliert，DEM sehr wahrscheinlich死Formel EINESΔ 2,4,6- -Cholestatriens zukommt。
• Glotter, Erwin; Zviely, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 321 - 326
  作者：Glotter, Erwin、Zviely, Michael

  DOI：——

  日期：——