5,5'-dibromo-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene) | 287924-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
• 英文别名: 7,7'-Dibromo-2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-bromo-7-(5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 287924-56-5
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₄S₂
• 分子量: 440.133
• InChiKey: WHJBQEONBIZKMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙氧基-6-甲氧基苯基硼酸 、 5,5'-dibromo-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene) 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以29.03%的产率得到7-(2-Methoxy-6-propan-2-yloxyphenyl)-5-[7-(2-methoxy-6-propan-2-yloxyphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种有机化合物，用于用于电致变色器件。该有机化合物具有优异的氧化还原重复特性，在漂白状态下显示高透明度，而在可见光区域不显示光吸收。根据权利要求1，该有机化合物具有由式[1]表示的结构。在式[1]中，A1和A2代表取代基，A1和A2中至少一个是具有1至20个碳原子的烷基基团、具有1至20个碳原子的烷氧基团或者可选择取代的芳基团。R1代表取代基，X代表电致变色部分，n为1至3的整数。

  公开号：

  WO2013099523A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  四阳离子双三芳基硼烷发色团中的富电子 EDOT 连接体：对水稳定性、生物大分子传感和光诱导细胞毒性的影响。

  摘要：

  与含噻吩的类似物相比，三种具有 3,4-乙撑二氧噻吩 (EDOT) 连接基的新型四阳离子双三芳基硼烷及其中性前体表现出显着的红移吸收和发射，其中一种 EDOT 衍生物在近红外区域发射。只有 EDOT 连接的三甲苯基硼烷四阳离子在水溶液中是稳定的，这表明噻吩甚至 3-甲基噻吩直接连接到硼原子上不足以提供水溶液中的水解稳定性。对 EDOT 连接的三甲苯基硼烷四阳离子及其双噻吩类似物的进一步比较分析揭示了光诱导单线态氧的高效产生，以及随之而来的生物学意义。因此，这两种类似物都与 ds-DNA 和 BSA 强烈结合，非常有效地进入活的人类细胞，在几种不同的细胞质细胞器中积累，没有毒性作用，但在强烈的可见光照射下，它们表现出几乎瞬时且非常强的细胞毒性作用，大概归因于到单线态氧的产生。因此，这两种化合物都是令人感兴趣的治疗诊断剂，其细胞内和可能的组织内位置可以通过强荧光监测，从而可以通过聚焦良好的可见光开启强生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201130

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013099523A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides an organic compound to be used in an electrochromic device. The organic compound has excellent oxidation-reduction repeating characteristics and shows high transparency in the bleached state without showing light absorption in the visible light region. The organic compound has a structure represented by Formula [1] according to Claim 1. In Formula [1], A1 and A2 represent substituents, and at least one of A1 and A2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group. R1 represents a substituent, X represents an electrochromic portion, and n is an integer of 1 to 3.

  本发明提供了一种有机化合物，用于用于电致变色器件。该有机化合物具有优异的氧化还原重复特性，在漂白状态下显示高透明度，而在可见光区域不显示光吸收。根据权利要求1，该有机化合物具有由式[1]表示的结构。在式[1]中，A1和A2代表取代基，A1和A2中至少一个是具有1至20个碳原子的烷基基团、具有1至20个碳原子的烷氧基团或者可选择取代的芳基团。R1代表取代基，X代表电致变色部分，n为1至3的整数。
• 2,2'-Di (3,4-alkylendioxythiophen)-Derivate und deren Verwendung zur Herstellung von 2,2'-Poly-(3,4-alkylendioxythiophen)-Derivaten
  申请人：H.C. Starck Clevios GmbH

  公开号：EP2319848A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neutralen oder kationischen Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), bei dem Verbindungen der allgemeinen Formel (I) chemisch oder elektrochemisch oxidativ polymerisiert werden.

  本发明涉及通式（IV）中性或阳离子化合物的制备工艺、 其中通式（I）的化合物 通过氧化进行化学或电化学聚合。
• Stable and Soluble Oligo(3,4-ethylenedioxythiophene)s End-Capped with Alkyl Chains
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1021/jo0345493

  日期：2003.6.1

  The synthesis of a new series of stable and soluble EDOT oligomers end-capped with n-hexyl groups is described. Optical and electrochemical results indicate that the synergy between the direct electron-releasing effects of the ethylenedioxy groups and the self-rigidification resulting from intramolecular interactions controls to a large extent the HOMO-LUMO gap.
• Side Chain Disorder and Phase Transitions in Alkyl-Substituted, Conjugated Oligomers. Relation to Side-Chain Melting in P3ATs
  作者：M. David Curtis、John I. Nanos、Hyunsik Moon、Woong Sang Jahng

  DOI：10.1021/ja076235t

  日期：2007.12.1

  Certain 4,4'-alkyl substituted 2,2'-bithiazole and bithiazole-thiophene oligomers display an endothermic transition in their DSC trace below their respective melting points. Variable-temperature FTIR, MAS-H-1 NMR, UV-vis spectra, and XRD all indicate that the thermal transition is due to a crystal-crystal phase transition that we have labeled alpha -> beta. FTIR shows a stepwise increase in the concentration of gauche defects at the alpha -> beta transition temperature, but MAS NMR spectra show little increase in the side chain motion until the mp is reached. UV-vis spectra demonstrate that the conjugated main chains remain essentially planar through the alpha -> beta transition, and significant deviations from planarity occur only at higher temperatures, but well below the mp. The close similarity of this behavior to the phase transitions in long chain n-paraffins and the "side-chain melting" phenomenon in poly(3-alkylthiophenes), P3ATs, suggests that the latter may actually be more accurately described as a crystal-crystal phase transition of the crystalline fraction, driven by side chain disorder.
• ELECTROCHROMIC DEVICE
  申请人：Yamada Kenji

  公开号：US20120314272A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  There is provided an EC device having stability against redox reaction cycles, high transparency, i.e., the EC device does not absorb light in the visible region in a bleached state, and having excellent response speed. The electrochromic device includes a pair of electrodes and a composition arranged between the pair of electrodes, the composition containing an electrolyte and an organic electrochromic compound, in which the organic electrochromic compound includes an electrochromic portion that exhibits electrochromic properties and an aromatic ring directly bonded to the electrochromic portion, the electrochromic portion forms one conjugated plane, an atom of the aromatic ring and adjacent to an atom bonded to the electrochromic portion has a substituent having a volume equal to or larger than the volume of a methyl group, and a cathodically electrochromic organic compound is further contained in addition to the organic electrochromic compound.