n,3-二苯基异喹啉-1-胺 | 82071-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: n,3-二苯基异喹啉-1-胺
• 英文名称: n,3-diphenylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: phenyl-(3-phenyl-[1]isoquinolyl)-amine；Phenyl-(3-phenyl-[1]isochinolyl)-amin；N,3-diphenyl-1-isoquinolinamine
• CAS: 82071-21-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: IGLGOJQLPRZBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C
• 沸点：
  458.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-Diphenylvinyl)iminotriphenylphosphoran 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n,3-二苯基异喹啉-1-胺
  参考文献：
  名称：

  热或路易斯酸促进的电环化和α，β-不饱和（共轭）碳二亚胺的杂Diels-Alder环加成：含氮杂环的简便合成

  摘要：

  由亚氨基膦酸酯与异氰酸酯的aza-Wittig反应制得的α，β-二芳基乙烯基-和α-苯乙烯基-碳二亚胺在加热或路易斯酸促进的条件下，通过适当的亲二烯体在加热或路易斯酸促进的条件下进行6π-电环化或Diels-Alder反应。作为四氰基乙烯，乙炔二甲酸二甲酯，马来酰亚胺，丙酸乙酯和异氰酸甲苯磺酯，得到异喹啉，吡啶，恶嗪，嘧啶和吡咯并吡啶。相反，即使在严格的反应条件下，β-苯乙烯基碳二亚胺对电环化或Diels-Alder反应也完全不反应。4-Coumarylcarbodiimide通过烯胺加热或在路易斯酸催化剂存在下与烯胺进行逆电子需求的Diels-Alder反应，得​​到苯并吡啶。

  DOI：

  10.1039/a805574b

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Me₃Al-mediated domino nucleophilic addition/intramolecular cyclisation of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzonitriles with amines; a convenient approach for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines
  作者：Krishna M S Adusumalli、Lakshmi N S Konidena、Hima B Gandham、Krishnaiah Kumari、Krishna R Valluru、Satya K R Nidasanametla、Venkateswara R Battula、Hari K Namballa

  DOI：10.3762/bjoc.17.186

  日期：——

  amines in the presence of Me3Al. The reaction proceeds via a domino nucleophilic addition with subsequent intramolecular cyclisation. This method provides a wide variety of substituted 1-aminoisoquinolines with good functional group tolerance. Furthermore, the synthetic utility of this protocol was demonstrated in the successful synthesis of the antitumor agent CWJ-a-5 in gram scale.

  通过在 Me 3 Al存在下用胺处理 2-(2-oxo-2-苯乙基) 苄腈，实现了一种用于构建 1-氨基异喹啉的简单有效的方案。该反应通过多米诺亲核加成和随后的分子内环化进行。该方法提供了多种具有良好官能团耐受性的取代 1-氨基异喹啉。此外，该协议的合成效用在克级抗肿瘤剂 CWJ-a-5 的成功合成中得到了证明。
• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines by Gold(III)-Mediated Domino Reactions from 2-Alkynylbenzamides and Ammonium Acetate
  作者：Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo302794z

  日期：2013.3.15

  1-aminoisoquinoline derivatives by gold(III)-mediated domino reactions is described. This synthetic protocol starts from readily available 2-alkynylbenzamides and ammonium acetate and takes place under mild reaction conditions compatible with a variety of functional groups. A plausible mechanism for the domino process is proposed, supported by the reaction of a possible intermediate, N-(3-phenyl-1H-isochrom

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。
• CONJUGATED HETEROCUMULENES. SYNTHESIS OF C=C-CONJUGATED CARBODIIMIDES BY A WITTIG-TYPE REACTION OF IMINOPHOSPHORANES WITH ISOCYANATES AND THEIR CYCLOADDITIONS
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Masanobu Endo、Hiromi Yamashita、Yoko Oyamada、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1986.135

  日期：1986.2.5

  A Wittig-type reaction of N-(1,2-diarylethenyl)iminophosphoranes with isocyanates gave C=C-conjugated carbodiimides, which were utilized in the synthesis of heterocycles.

  N-(1,2-二芳基乙烯基)亚氨基膦与异氰酸酯的 Wittig 型反应得到 C=C-共轭碳二亚胺，可用于合成杂环。
• Facile synthesis of 1-aminoisoquinolines via the tandem reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with isothiocyanates
  作者：Wenhai Li、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.030

  日期：2012.8

  1-aminoisoquinolines in good to excellent yields is described; this involves the reaction of 2-alkynylbenzaldoximes and isothiocyanates, which is catalyzed by silver triflate in dichloromethane, at room temperature. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement. The simple operational protocol provides a cost-effective, diversity-oriented route to

  本文描述了一种新的，简明而有效的合成1-氨基异喹啉的方法，该方法具有良好的收率和优异的收率。这涉及2-炔基苯甲酰肟和异硫氰酸酯的反应，该反应在室温下由三氟甲磺酸银在二氯甲烷中催化。这种转化涉及串联6-内环化，[3 + 2]环加成，和随后的重排。简单的操作规程为中性，温和条件下的1-氨基异喹啉提供了一种经济高效的，面向多样性的途径。