(1S,2S,3S,6R,7R,8R)-17,17-dimethyl-4,5-diazapentacyclo[6.6.2.13,6.02,7.09,14]heptadeca-4,9,11,13,15-pentaene | 99922-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R,7R,8R)-17,17-dimethyl-4,5-diazapentacyclo[6.6.2.13,6.02,7.09,14]heptadeca-4,9,11,13,15-pentaene
• CAS: 99922-53-9；100017-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: ZMBSFBDUOFIIFT-ZMLDCZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,8R)-17,17-dimethyl-4,5-diazapentacyclo[6.6.2.13,6.02,7.09,14]heptadeca-4,9,11,13,15-pentaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7R,8R)-17,17-dimethyl-4,5-diazapentacyclo[6.6.2.13,6.02,7.09,14]heptadeca-4,9,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  来自阿齐尼斯的阿佐桥，二十三世纪。偶氮和邻苯二甲桥之间的1,5-脂环共轭。[6 + 2]光环加成的结构依赖性† ‡

  摘要：

  合成了四个系统1、3、5和7的示例，其中刚性平行六烷基邻苯撑和偶氮桥连接到五元和/或六元碳环部分。所述Ô亚苯基桥通过两种途径引入：（A）从已经包含桥（前体开始24，29）及装配在连续的步骤的偶氮桥（3A，3B，5C，5D，5E，5F，5G）; （B）从具有平行CC / NN桥（9a，11a，13a，42）的系统开始，并通过四氯噻吩二氧化物完成二氢邻苯撑环。偶氮桥的正离子氢转移增强了中间体二氢芳烃的脱氢作用ø亚苯基衍生物（22，3CH 2，25）。多米诺氢转移44 45 5h证明了这一机理。通过路线B，获得系统1a，1b，3c，3d，5a，5b，5h和43。与此形成鲜明对比的是平滑的[2 + 2]的系统光环9，11，13，和15（CC / NN桥），[6 + 2]光环只发生与系统1和（5 ç / 5 Ñ）和3（6 C / 5 N），但不适用于系统5（5 C / 6 N）和7（6 C / 6

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961125
• 作为产物：
  描述：

  1,4-乙烯桥-1,4-二氢萘 、 Hexamethyltriisopyrazol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7R,8R)-17,17-dimethyl-4,5-diazapentacyclo[6.6.2.13,6.02,7.09,14]heptadeca-4,9,11,13,15-pentaene
  参考文献：
  名称：

  来自阿齐尼斯的阿佐桥，二十三世纪。偶氮和邻苯二甲桥之间的1,5-脂环共轭。[6 + 2]光环加成的结构依赖性† ‡

  摘要：

  合成了四个系统1、3、5和7的示例，其中刚性平行六烷基邻苯撑和偶氮桥连接到五元和/或六元碳环部分。所述Ô亚苯基桥通过两种途径引入：（A）从已经包含桥（前体开始24，29）及装配在连续的步骤的偶氮桥（3A，3B，5C，5D，5E，5F，5G）; （B）从具有平行CC / NN桥（9a，11a，13a，42）的系统开始，并通过四氯噻吩二氧化物完成二氢邻苯撑环。偶氮桥的正离子氢转移增强了中间体二氢芳烃的脱氢作用ø亚苯基衍生物（22，3CH 2，25）。多米诺氢转移44 45 5h证明了这一机理。通过路线B，获得系统1a，1b，3c，3d，5a，5b，5h和43。与此形成鲜明对比的是平滑的[2 + 2]的系统光环9，11，13，和15（CC / NN桥），[6 + 2]光环只发生与系统1和（5 ç / 5 Ñ）和3（6 C / 5 N），但不适用于系统5（5 C / 6 N）和7（6 C / 6

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961125

文献信息

• Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 193 - 194
  作者：Beck, Karin、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——