2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,2R,3S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-[(Z)-6-cyanohex-2-enyl]cyclopentyl]-N-methylcarbamate | 85453-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,2R,3S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-[(Z)-6-cyanohex-2-enyl]cyclopentyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 85453-53-8
• 化学式: C₄₂H₆₉Cl₃N₂O₆SSi₂
• 分子量: 892.616
• InChiKey: KJNKRDBKQVHFQZ-FYASLREOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.58
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,2R,3S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-[(Z)-6-cyanohex-2-enyl]cyclopentyl]-N-methylcarbamate 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到[(1S,2R,3S,4R)-2-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-((Z)-6-carbamoyl-hex-2-enyl)-cyclopentyl]-methyl-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-dimethylamino-cyclopentyl}-hept-5-enenitrile 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,2R,3S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-[(Z)-6-cyanohex-2-enyl]cyclopentyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7