n-苯乙基氨基甲酸乙酯 | 6970-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: n-苯乙基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl-N-(2-phenethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl phenethylcarbamate；ethyl 2-phenylethylcarbamate；phenethyl-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 6970-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00026817
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WXDDBYFBIIAYSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-苯乙基氨基甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Jordan, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯基氨基甲酸乙酯 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到n-苯乙基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cationic reduction of 2-aryl-1-N-(ethoxycarbonyl)enamines to 2-arylethylamine carbamates

  摘要：

  2-Aryl-1-N-carboalkoxyenamines (enamides) are selectively reduced to the corresponding 2-arylethylamine carbamates by Et3SiH in the presence of CF3COOH in excellent yields. The reduction proceeds by addition of hydride at C-1 and the rate-limiting step involves proton transfer from CF3COOH. This reduction is useful for preparation of isotopically labeled arylethylamines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01780-4

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Intra vs intermolecular amidoalkylation of aromatics
  作者：D. Ben-Ishal、I. Sataty、N. Peled、R. Goldshare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89976-2

  日期：1987.1

  Three types of intramolecular amidoalkylation reactions of aromatics, two endotrigonal and one exotrigonal (I, II, III), leading to indolone, N-acylisoquinolines, isoquinolone and benzazepinone derivatives were studied. In the presence of external aromatic nucleophiles competing intermolecular amidoalkylations were observed (1 → 2,13 → 14). The mechanism and the synthetic limitations of the three types

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• Synthesis and Single Crystal Structures of Substituted-1,3-Selenazol-2-amines
  作者：Guoxiong Hua、Junyi Du、Alexandra Slawin、J. Woollins

  DOI：10.3390/molecules22010046

  日期：——

  and X-ray single crystal structures of a series of new 4-substituted-1,3-selenazol-2-amines is reported. The efficient preparation of these compounds was carried out by two-component cyclization of the selenoureas with equimolar amounts of α-haloketones. The selenoureas were obtained from the reaction of Woollins' reagent with cyanamides, followed by hydrolysis with water. All new compounds have been

  报道了一系列新的4-取代的1,3-硒烯-2-胺的合成和X射线单晶结构。这些化合物的有效制备是通过等摩尔量的α-卤代硒脲的两组分环化来进行的。硒脲是由Woollins试剂与氰胺反应，然后用水水解而获得的。所有新化合物都通过红外光谱，多核磁共振（1 H，13 C，77 Se）光谱，精确的质量测量和单晶X射线结构分析进行了表征。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity, and molecular docking study of novel 3, <scp>4‐dihydroisoquinolin</scp> ‐1( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐one based piperlongumine analogues
  作者：Mahesh R. Kulkarni、Nitin P. Lad、Vijay M. Khedkar、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1002/jhet.4264

  日期：2021.6

  With the aim of expanding the scope of SAR on piperlongumine (PL), a naturally occurring anticancer molecule, we have designed a novel hybrid molecule bearing 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one and trans-cinnamic acids. The structure, based on hybridization strategy, is used for hybridization of naturally occurring scaffolds. We have synthesized 14 hybrid molecules by coupling 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

  为了扩大胡椒碱 (PL)（一种天然抗癌分子）的 SAR 范围，我们设计了一种含有 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 和反式肉桂酸的新型杂化分子。该结构基于杂交策略，用于天然支架的杂交。我们通过使用混合酸酐方法将 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-一个核与肉桂酸偶联，合成了 14 个杂化分子。评估了新合成的抑制剂对乳腺癌MCF-7和宫颈癌HeLa细胞系的细胞活力。此外，还筛选了活性化合物在乳腺癌MDA-MB-231、宫颈癌中的潜力C33A细胞系、前列腺癌DU-145、PC-3和正常VERO细胞。从该系列中，观察到化合物10g显着抑制MCF-7细胞生长，GI 50  < 0.1 μM，同时抑制MDA-MB-231 (GI 50 = 20 μM) 和C33A (GI 50 = 3.2 μM) 的生长。虽然抑制剂10i抑制MCF-7乳腺癌细胞生长 GI 50 = 3.42 μM 以及抑制MDA-MB-231

表征谱图