(1S,2S,6S,7R)-6-Bromo-5-methyl-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one | 132608-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1S,2S,6S,7R)-6-Bromo-5-methyl-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one
• 英文别名: Swnfhmrcnlhogg-ywiqkcbgsa-；(1S,2S,6S,7R)-6-bromo-5-methyl-3,10-dioxa-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-one
• CAS: 132608-07-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: SWNFHMRCNLHOGG-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到(1S,2S,6S,7R)-6-Bromo-5-methyl-3,10-dioxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  极性VS在乙腈氧化物和2-的1,3-偶极环加成反应的位阻效应端O型乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-甲腈

  摘要：

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81474-5

文献信息

• Polar vs steric effects in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of acetonitrile oxide and 2-endO-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitrile
  作者：Odön Arjona、Alfonso de Dios、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81474-5

  日期：——

  The regioselectivity of the cycloaddition reactions between acetonitrile oxide and a number of 7-oxabicyclo[ 2.2.1]hept-5-enes is discussed. Acetonitrile oxide adds with complete regioselectivity to 2-endo-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitriles. Kinetic measurements indicate a more polar transition state for 2a than for the unsubstituted substrate la

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强